Question

【題目】卡托普利E是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，合成路線如圖：

（1）A的結構簡式是___，B中含氧官能團的名稱是___。

（2）C→D的反應類型是___。

（3）下列關于卡托普利E說法正確的是___。

a.能發(fā)生取代反應 b.在氧氣中充分燃燒的產物中含有SO2

c.能與Na反應生成氫氣 d.E的分子式為C9H16NO3S

（4）已知：高分子H的結構簡式為。寫出以B為原料（其它無機試劑任選），制備H的合成路線___（限定三步反應完成）。（用結構簡式表示有機物。如：AB……）。

寫出合成路線中最后一步反應的化學方程式___。

（5）D的消去產物F的結構簡式為，F有多種同分異構體，如等。寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式___、___。

a.含有苯環(huán)，不含甲基

b.能與NaOH溶液以物質的量之比1：1完全中和

c.苯環(huán)上一氯代物只有一種

Answer 1

【答案】 羧基 取代反應 abc +(n-1)H2O

【解析】

觀察合成路線可知：A與HCl發(fā)生加成反應生成B（），可推出A為；B與SOCl2發(fā)生取代反應生成C（），C與發(fā)生取代反應，脫去HCl生成D，D再經一系列反應制得E。在此基礎上，結合有機基礎知識，可解（1）-（5）小題。

（1）由分析可知，B（）是A與HCl加成得產物，所以A應為；B中含氧官能團是羧基。答案為：；羧基

（2）C為，D為，C→D的反應是中的取代了中與羰基相連的-Cl，屬于取代反應。答案為：取代反應

（3）E為。

a. -COOH等能發(fā)生取代反應，a正確；

b. E含硫，所以在氧氣中充分燃燒的產物中含有SO2，b正確；

c.-COOH（和-SH）能與Na反應生成氫氣，c正確；

d.E的分子式為C9H15NO3S，d錯誤；

答案為：abc

（4）根據(jù)H的結構簡式，可知H為聚酯，其單體為，可由B（）通過在堿性條件下的水解反應再酸化制得此單體。故合成路線為：

；其中，最后一步反應為生成聚酯的反應，化學方程式為： +(n-1)H2O 。

答案為：；+(n-1)H2O

（5）F的結構簡式為，分子式是C9H13NO3，不飽和度為（9×2+2+1-13）÷2=4，結合限制條件可知，F含有苯環(huán)（不飽和度為4），則其余部分均飽和；能與NaOH溶液以物質的量之比1：1完全中和，說明F含一個酚羥基；再根據(jù)F不含甲基、苯環(huán)上一氯代物只有一種，可推斷：唯一的一個N應以-CH2NH2位于酚羥基的對位，剩下的2個C和2個O以-CH2OH對稱分布于苯環(huán)的兩側。故符合條件的F的同分異構體為：、。

答案為：；