Question

(16分)脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟,某生物堿V合成路線如下:

（1）Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱 .

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式 。

（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）下列說法正確的是 。

A. Ⅰ和Ⅴ均屬于芳香烴 B. Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C. Ⅱ能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng) D. 反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)

（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體,Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（7） 一定條件下,化合物Ⅶ()也能發(fā)生類似反應(yīng)④的環(huán)化反應(yīng),Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

 

Answer 1

(16分) （1） 醛基(1分)

（2） 2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH (3分) (沒有配平扣1分,沒有注明條件扣1分)

（3） C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O (3分) (沒有注明條件扣1分)

（4） BC（3分,選一個(gè)對(duì)的得1分,全對(duì)3分）

（5） (2分), （6） (2分) （7） (2分)

【解析】

試題分析：（1）Ⅱ是苯甲醛，分子中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；

（2）反應(yīng)②是醛基被氧氣氧化為羧基，方程式為2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH；

（3）苯甲醇和苯甲酸在濃硫酸催化加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O；

（4）A. Ⅰ和Ⅴ中分別還含有氧元素和氮元素，均不屬于芳香烴，A錯(cuò)誤；B. Ⅱ中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；C. 苯環(huán)和醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則Ⅱ能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D. 反應(yīng)③是羧基與氨基的取代反應(yīng)，但不屬于酯化反應(yīng)，D錯(cuò)誤，答案選BC；

（5）A與Ⅲ發(fā)生氨基與羧基的取代反應(yīng)生成Ⅳ，在根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體,Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基；其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明取代基是對(duì)稱的，所以滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（7）根據(jù)反應(yīng)④的特點(diǎn)可知，該反應(yīng)是氧原子與2個(gè)氫原子結(jié)合，從而成環(huán)。S相當(dāng)于是O，所以Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、性質(zhì)判斷以及方程式書寫等