Question

6．有機化合物K在化工和醫(yī)藥方面有重要的應用，其合成路線如下：

已知信息：
①C能發(fā)生銀鏡反應，E的相對分子質量比D大4，G的苯環(huán)上的一溴代物有兩種
②$→_{△}^{MnO_{4}/H+}$
③2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH}$
請回答下列問題：
（1）F的名稱是甲苯，H含有的官能團是羧基和氯原子．
（2）A→B的反應類型是加成反應，F(xiàn)→G的反應類型是取代反應．
（3）C與銀氨溶液反應的化學方程式是．
（4）K的結構簡式是．
（5）符合下列要求的C₈H₁₀O的同分異構體有9種．
①芳香族化合物②與Na反應并產生H₂③遇FeCl₃溶液呈紫色，
其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是（寫出其中一種結構簡式）
（6）參照已知信息和成路線，設計一條由CH₂=CH₂為原料合成CH₃CH₂CH₂CH₂OH的路線（注明反應條件）：．

Answer 1

分析 A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生催化氧化反應生成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則C為，則B為，C發(fā)生信息③的反應，則D結構簡式為，E的相對分子質量比D大4，則D發(fā)生碳碳雙鍵和醛基的還原反應，則E結構簡式為；
F為，F(xiàn)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成G，G的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則G結構簡式為，G被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則H結構簡式為，H和濃NaOH水溶液發(fā)生水解反應、中和反應然后酸化得到I，I結構簡式為，E和I發(fā)生酯化反應生成K，K結構簡式為，
（6）CH₂=CH₂和H₂O發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生催化氧化反應生成CH₃CHO，CH₃CHO在NaOH溶液中加熱生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
據(jù)此分析解答．

解答 解：A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生催化氧化反應生成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則C為，則B為，C發(fā)生信息③的反應，則D結構簡式為，E的相對分子質量比D大4，則D發(fā)生碳碳雙鍵和醛基的還原反應，則E結構簡式為；
F為，F(xiàn)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應生成G，G的苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則G結構簡式為，G被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則H結構簡式為，H和濃NaOH水溶液發(fā)生水解反應、中和反應然后酸化得到I，I結構簡式為，E和I發(fā)生酯化反應生成K，K結構簡式為，
（1）F為，F(xiàn)的名稱是甲苯，H結構簡式為，H含有的官能團是羧基和氯原子，
故答案為：甲苯；羧基和氯原子；
（2）A→B的反應類型是加成反應，F(xiàn)→G的反應類型是取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（3）C與銀氨溶液反應的化學方程式是，
故答案為：；
（4）K的結構簡式是，故答案為：；
（5）C₈H₁₀O的不飽和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，C₈H₁₀O的同分異構體符合下列條件：
①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度是4，所以側鏈沒有雙鍵；
②與Na反應并產生H₂，說明含有羥基；
③遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基，
如果取代基為-OH、-CH₂CH₃有鄰間對3種；
如果取代基為-OH和兩個-CH₃，
如果兩個-CH₃位于鄰位，有2種；
如果兩個-CH₃位于間位，有3種，
如果兩個-CH₃位于對位，有1種；
則符合條件的有9種；
其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1，
符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：9；；
（6）CH₂=CH₂和H₂O發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生催化氧化反應生成CH₃CHO，CH₃CHO在NaOH溶液中加熱生成CH₃CH=CHCHO，CH₃CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，其合成路線為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)某些物質分子式、結構簡式、反應條件結合題給信息進行推斷，難點是有機合成路線的設計，根據(jù)原料、產物、官能團及其性質關系采用知識遷移方法進行設計，易錯點是限制型同分異構體種類判斷，題目難度中等．