Question

10．以丙烯為原料，可以合成一種新型粘合劑．粘合劑的結構簡式是：，其合成路線如圖所示：

（1）A的分子式是C₃H₅Br，A分子中的官能團有溴原子和碳碳雙鍵（填官能團名稱）．
（2）H能發(fā)生的反應類型有abcd．
a．取代反應   b．加成反應   c．氧化反應   d．還原反應   e．縮聚反應
（3）合成路線中設計反應①和②的目的是保護碳碳雙鍵．
（4）D發(fā)生消去反應，能生成含碳碳三鍵的物質，反應的化學方程式是．
（5）E→F的化學方程式是．
（6）合成粘合劑的化學方程式是．

Answer 1

分析 A的分子式是C₃H₅Br，說明丙烯與溴發(fā)生αH的取代反應，生成的A為CH₂=CHCH₂Br，A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成的B為CH₂=CHCH₂OH，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成的C為CH₂BrCHBrCH₂OH，C中的羥基能夠被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，所以D為CH₂BrCHBrCOOH，D與Zn在一定條件下發(fā)生消去反應生成的E為CH₂=CHCOOH，設計反應①②的目的是保護碳碳雙鍵不被酸性高錳酸鉀氧化，G水解生成的H為CH₂=CHCH₂CONH₂，據粘合劑的結構簡式是：可知，F為CH₂=CHCOOCH₃，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，據此分析．

解答 解：A的分子式是C₃H₅Br，說明丙烯與溴發(fā)生αH的取代反應，生成的A為CH₂=CHCH₂Br，A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成的B為CH₂=CHCH₂OH，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成的C為CH₂BrCHBrCH₂OH，C中的羥基能夠被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，所以D為CH₂BrCHBrCOOH，D與Zn在一定條件下發(fā)生消去反應生成的E為CH₂=CHCOOH，G水解生成的H為CH₂=CHCH₂CONH₂，據粘合劑的結構簡式是：可知，F為CH₂=CHCOOCH₃，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，
（1）A的分子式是C₃H₅Br，說明丙烯與溴發(fā)生αH的取代反應，生成的A為CH₂=CHCH₂Br，A中還含有碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）H為CH₂=CHCH₂CONH₂，能夠發(fā)生αH原子的取代反應，碳碳雙鍵的加成反應，碳碳雙鍵被酸性高錳酸鉀氧化，碳碳雙鍵與氫氣的加成反應也是還原反應，能夠發(fā)生加聚反應，不能發(fā)生縮聚反應，故答案為：abcd；
（3）A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成的B為CH₂=CHCH₂OH，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成的C為CH₂BrCHBrCH₂OH，C中的羥基能夠被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，所以D為CH₂BrCHBrCOOH，D與Zn在一定條件下發(fā)生消去反應生成的E為CH₂=CHCOOH，設計反應①②的目的是保護碳碳雙鍵不被酸性高錳酸鉀氧化，
故答案為：保護碳碳雙鍵；
（4）D為CH₂BrCHBrCOOH，能夠在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應生成CH≡CCOONa，化學方程式為，
故答案為：；
（5）G水解生成的H為CH₂=CHCH₂CONH₂，據粘合劑的結構簡式是：可知，F為CH₂=CHCOOCH₃，E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，化學方程式為，
故答案為：；
（6）F為CH₂=CHCOOCH₃，H為CH₂=CHCH₂CONH₂，其通過加聚反應合成粘合劑的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，難度中等，從有機物結構的變化作為突破口來分析解答，明確官能團的性質是解本題的關鍵．