Question

藥用有機物A為一種無色液體，從A出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應(yīng)

請回答：
（1）化合物D結(jié)構(gòu)簡式：

 

，化合物E中的官能團名稱：

 

；
（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

 

；
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：

 

．
（4）有機物A的同分異體甚多，其中有芳香酸和芳香酯，試各寫一種結(jié)構(gòu)簡式，

 

．
（5）E的一種同分異構(gòu)體H，已知H可以和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試寫出H的銀鏡反應(yīng)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，結(jié)合A的分子式可知，應(yīng)是羧酸與酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結(jié)合A 的分子式可知，A為，則B為，D為，F(xiàn)為的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，結(jié)合A的分子式可知，應(yīng)是羧酸與酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結(jié)合A 的分子式可知，A為，則B為，D為，F(xiàn)為的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，化合物D結(jié)構(gòu)簡式為：，化合物E為CH₃COOH，含有的官能團名稱為：羧基，故答案為：；羧基；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+2NaOH

水

△

++CH₃COONa+H₂O，
故答案為：+2NaOH

水

△

+CH₃COONa+H₂O；
（3）反應(yīng)④是乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)化學(xué)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）有機物A（）的同分異體甚多，其中有芳香酸和芳香酯，其中一種結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，
故答案為：、；
（5）E（CH₃COOH）的一種同分異構(gòu)體H，可以和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-OH與-CHO，H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)方程式為：HOCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：HOCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

點評：本題考查有機物推斷，注意根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)判斷含有的官能團，結(jié)合有機物分子式推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．