Question

對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母菌和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________；

(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________，該反應(yīng)的類型為________；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為________；

(4)F的分子式為________；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為________；

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

 

Answer 1

(1)甲苯

（2） 取代反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

（6）13

 

【解析】甲苯在鐵為催化劑的條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，結(jié)合后面的生成物，可確定取代反應(yīng)發(fā)生在甲基的對位，B在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，有兩個氫原子被氯原子取代，在強(qiáng)堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后得到的兩個羥基接在同一個碳原子上，脫水生成醛基，醛基被氧化得到E，E中的官能團(tuán)為羧基，在強(qiáng)堿性條件下羧基發(fā)生中和反應(yīng)，而氯原子則被羥基取代，得到的酚羥基在堿性條件下反應(yīng)生成酚鈉，然后在酸性條件下生成羧基和酚羥基。