Question

托卡朋是基于2012年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果開發(fā)的治療帕金森氏病藥物，《瑞士化學(xué)學(xué)報》公布的一種合路線如下:

（1）C→D的反應(yīng)類型　            。

（2）化合物F中的含氧官能團有經(jīng)基、　        和　         (填官能團名稱)。

（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　            。

①能與Br₂發(fā)加成反應(yīng)；

②是萘，的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；

③在酸性條件下水解生成的兩種產(chǎn)物都只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫.

（4）實現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化中，叔丁基鋰[(CH₃)CLi]轉(zhuǎn)化為((CH₃)₂C=CH₂，同時有LiBr生成，則X(分子式為C₁₅H₁₄O₃)的結(jié)構(gòu)簡式為　                     。

（5）是合成神經(jīng)興奮劑回蘇靈的中間體，請寫出以CH₃CH₂CH₂Br和為原料（原流程圖中的試劑及無機試劑任用）該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下:

　                 。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）取代反應(yīng)

（2）硝基、羰基

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：流程分析：對比每一種物質(zhì)前后的結(jié)構(gòu)可知，B到C為羥基被氧化成羰基，C到D為H原子取代了苯甲基，D至E為硝化反應(yīng)，E到F為H原子取代了甲基。（1）屬于取代反應(yīng)；（2）-OH為羥基，為羰基，-NO₂為硝基；（3）D中含有兩個苯環(huán)，當(dāng)兩個苯環(huán)變成萘環(huán)時，則多出兩個碳原子和一個不飽和鍵，水解后生成物中的H有四種不同環(huán)境，則萘環(huán)上的H要對稱。（4）對比A和B的結(jié)構(gòu)和X的化學(xué)式，可以寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。叔丁基鋰中的一個甲基上的H與X的醛基發(fā)生反應(yīng)生成B。（5）從流程圖分析，E到F為-OCH₃轉(zhuǎn)化為-OH，則可以轉(zhuǎn)化為。再由A與醛、叔丁基鋰反應(yīng)知，與CH₃CH₂CHO反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為，再類比B至C，可以將羥基氧化成羰基。CH₃CH₂CHO可以由CH₃CH₂CH₂Br經(jīng)水解、氧化得到。

考點：有機化學(xué)基礎(chǔ)、有機合成與推斷、有機物性質(zhì)等