Question

15．已知溴水中存在化學(xué)平衡：Br₂+H₂O?HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B（B的分子式為C₂H₅BrO）和C₂H₅Br．

回答下列問題：
（1）E的分子式為C₈H₁₆O₄．G中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCH₂OH，I的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）A～I(xiàn)中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是Br-CH₂-CHO．
（4）寫出由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式：nHOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O，
（5）指出以下轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型為的：乙烯→A加成反應(yīng)、A→C取代反應(yīng)．

Answer 1

分析 B能連續(xù)被氧化，根據(jù)B分子式知，B中醇羥基位于邊上，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B中羥基被氧氣氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCHO，D中醛基被氧氣氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCOOH，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化得G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂COOH，G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡式為；
乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₂BrCH₂Br，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，C在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水生成E，據(jù)此分析解答．

解答 解：B能連續(xù)被氧化，根據(jù)B分子式知，B中醇羥基位于邊上，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B中羥基被氧氣氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCHO，D中醛基被氧氣氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCOOH，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，然后酸化得G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂COOH，G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成高分子化合物H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：；
乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₂BrCH₂Br，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，C在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水生成E，
 （1）E，分子式為C₈H₁₆O₄，G為HOCH₂COOH，G中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基，
故答案為：C₈H₁₆O₄；羥基、羧基；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCH₂OH，I的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：CH₂BrCH₂OH；；
（3）A～I(xiàn)中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是Br-CH₂-CHO，故答案為：Br-CH₂-CHO；
（4）在加熱、濃硫酸作用下，G發(fā)生分子間縮合反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為nHOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O，
故答案為：nHOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+nH₂O；
（5）根據(jù)以上分析知，乙烯→A 為加成反應(yīng)、A→C為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)反應(yīng)條件及部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，熟悉常見有機(jī)物反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，易錯(cuò)點(diǎn)是（4）題，注意該反應(yīng)中水分子計(jì)量數(shù)，題目難度中等．