Question

【題目】有機(jī)物J是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）反應(yīng)④的反應(yīng)類型是______；J中官能團(tuán)名稱是______。

（2）不用甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)得到B物質(zhì)的原因是______。

（3）根據(jù)流程中的信息，在反應(yīng)⑥的條件下，CH2（COOC2H5）2與足量CH3CH2CH2I充分反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（4）反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式為：

其中產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。

（5）寫出符合下列條件的I的同分異構(gòu)體______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)；②苯環(huán)上一氯取代物只有一種；③核磁共振氫譜有4組峰。

（6）根據(jù)流程中的信息，寫出以、CH3OH為有機(jī)原料合成的合成路線。_______

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 酯基、溴原子 在光照條件下氯氣與甲苯反應(yīng)選擇性差，得到的B物質(zhì)中副產(chǎn)物多 HOCH2CH2OH 、

【解析】

A為，B為，由合成流程結(jié)合生成C的條件及圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C為，酸性條件下水解得到D為：，酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成E為：，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G取代生成H，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)得到J，同時(shí)還生成乙二醇，以此解答。

（1）由上述分析可知，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；J中含有官能團(tuán)為溴原子、酯基，

故答案為：酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；溴原子、酯基；

（2）由于用甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，氯氣取代甲基的H原子，選擇性差，因此得到的B物質(zhì)中副產(chǎn)物多，

故答案為：在光照條件下氯氣與甲苯反應(yīng)選擇性差，得到的B物質(zhì)中副產(chǎn)物多；

（3）反應(yīng)⑥發(fā)生的是取代反應(yīng)，CH2(COOC2H5)2與足量CH3CH2CH2I充分反應(yīng)：；

（4）I發(fā)生取代反應(yīng)得到J，根據(jù)原子守恒可知同時(shí)還生成乙二醇；反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式為：，其中產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCH2CH2OH，

故答案為：OHCH2CH2OH；

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，則另一個(gè)為醚鍵；苯環(huán)上一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子；核磁共振氫譜有4組峰，說明只有4種氫原子；符合條件的同分異構(gòu)體為：、，

故答案為：、；

（6）與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解生成CH3CH2CH(COOH)CH3，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線為：。