Question

2．G是合成某降血壓藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為，請回答下列問題：
（1）C物質(zhì)中的含氧官能團的名稱是酚羥基、羰基．
（2）上述④、⑤變化過程的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為．
（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、．
Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基．
Ⅱ．分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
Ⅲ．能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，則E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，
（5）根據(jù)逆合成法可知，合成，需要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，則E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，C中含氧官能團名稱是酚羥基和羰基，故答案為：酚羥基；羰基；
（2）④、⑤變化過程的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)、消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）C的同分異構(gòu)體符合下列條件：
Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基；
Ⅱ．分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
Ⅲ．能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明含有羧基，
符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：；；
（5）根據(jù)逆合成法可知，合成，需要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機合成，為高頻考點，明確合成流程及題中反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機物官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，難點是同分異構(gòu)體種類判斷及有機合成路線設(shè)計，題目難度中等．