Question

龍葵醛（）是一種珍貴的香料，廣泛應用于香料、醫(yī)藥、染料及農藥等行業(yè)．以下是以苯為原料生成龍葵醛的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）：

（1）龍葵醛的分子式為

 

，其中含氧官能團的名稱是

 

；A物質得到的¹H-NMR譜中有

 

個吸收峰，B的結構簡式可能為

 

．
（2）反應③的反應類型為

 

，反應⑤的反應條件為

 

．
（3）反應⑥的化學方程式為

 

．
（4）龍葵醛具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；b．苯環(huán)上的一溴代物有兩種；c．分子中沒有甲基．
寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據題中各物質轉化關系，比較苯和A的分子式以及其它各物質的分子式可知，反應①為加成反應，A在光照條件下發(fā)生側鏈上取代生成B，B發(fā)生消去反應生成C，C與溴化氫發(fā)生加成反應生成D，D在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應生成E，E發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，根據龍葵醛的結構可反推得E為，D為，C為，B為或，A為，符合各物質轉化關系，據此答題．

解答： 解：根據題中各物質轉化關系，比較苯和A的分子式以及其它各物質的分子式可知，反應①為加成反應，A在光照條件下發(fā)生側鏈上取代生成B，B發(fā)生消去反應生成C，C與溴化氫發(fā)生加成反應生成D，D在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應生成E，E發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，根據龍葵醛的結構可反推得E為，D為，C為，B為或，A為，
（1）根據龍葵醛的結構簡式可知分子式為C₉H₁₀O，其中含氧官能團的名稱是醛基；A為，A得到的¹H-NMR譜中有5個吸收峰，B的結構簡式可能為或，
故答案為：C₉H₁₀O；醛基；5；或；
（2）根據上面的分析可知，反應③的反應類型為消去反應，反應⑤為D在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應生成E，所以反應條件為NaOH的水溶液、加熱，
故答案為：消去反應；NaOH的水溶液、加熱；
（3）反應⑥的化學方程式為2+O₂+2H₂O，
故答案為：2+O₂+2H₂O；
（4）龍葵醛的同分異構體，有下列特征：a．其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明有酚羥基；b．苯環(huán)上的一溴代物有兩種；c．分子中沒有甲基，
符合條件的結構簡式為、，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，側重考查學生分析推理能力，要學會根據分子式的變化推斷反應的類型，A的確定是解題關鍵，是對有機化學基礎的綜合考查，需要學生具備扎實的基礎，難度中等．