Question

【題目】己二酸二辛酯又名己二酸二（2－乙基己）酯是一種耐寒性增塑劑，在合成橡膠和合成纖維方面有廣泛的應用。 它的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）反應①、④的所需條件相同，是____________。反應②反應類型為____________。

（2）D的系統(tǒng)名稱為_______，B的官能團名稱為___________。

（3）寫出反應③的化學方程式_______________________________。

（4）反應④得到的有機物C為混合物，主產(chǎn)物具有順反結(jié)構，一定條件下能形成聚烯醛類高聚物，寫出該高聚物的結(jié)構簡式__________________ 。

（5）己二酸的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_______種（不含立體異構）：

a. 能發(fā)生銀鏡反應，1mol有機分子與足量銀氨溶液反應能產(chǎn)生4 mol Ag

b. 能與熱的NaOH溶液反應，1 mol有機分子最多消耗2 mol NaOH

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為3：1：1的是______寫結(jié)構簡式）：

（6）參照上述合成路線，設計一條由乙醇為起始原料制備1-丁醇的合成路線______。

Answer 1

【答案】 濃硫酸，加熱 氧化反應 2-乙基-1-己醇（或2-乙基己醇） 羥基、醛基 9 HCOOCH(CH3)—CH(CH3)OOCH

【解析】（1）環(huán)己醇在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生消去反應生成環(huán)烯；兩種醛在堿性環(huán)境下生成羥基醛B，在濃硫酸加熱條件下生成烯醛C；與高錳酸鉀溶液發(fā)生的反應都為氧化反應；正確答案：濃硫酸，加熱 ； 氧化反應。

（2）該物質(zhì)為醇，命名時，要求羥基位次最小，其次支鏈位次最小，D的系統(tǒng)名稱為2-乙基-1-己醇（或2-乙基己醇）；B物質(zhì)為 CH3CH(OH)-CH(CHO)-(CH2)3CH3，該物質(zhì)含有官能團名稱為羥基、醛基；正確答案：2-乙基-1-己醇（或2-乙基己醇）；羥基、醛基。

（3）根據(jù)題給信息可知，醛、醛在堿性環(huán)境下發(fā)生加成反應生成羥基醛，并結(jié)合生成物D的結(jié)構，反應③的化學方程式：；

正確答案：。

（4）反應④得到的有機物的主要產(chǎn)物是CH3CH=C(CHO)-(CH2)3-CH3，它在一定條件下發(fā)生加聚反應生成高聚物，結(jié)構簡式為；正確答案：。

（5）a. 能發(fā)生銀鏡反應，1mol有機分子與足量銀氨溶液反應能產(chǎn)生4 mol Ag，說明有機物含有2個醛基，可以把2個羧基拆成2-CHO和2-OH或?qū)懗?個甲酸某酯；b. 能與熱的NaOH溶液反應，1 mol有機分子最多消耗2 mol NaOH，結(jié)構中含有甲酸某酯；滿足上述條件的分子式為C6H10O4有機物結(jié)構有共有9種，其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為3：1：1的是HCOOCH(CH3)—CH(CH3)OOCH； 正確答案：9 ；HCOOCH(CH3)—CH(CH3)OOCH。

（6）由2個碳的醇變?yōu)?個碳的醇，碳鏈增加，用到題給信息醛、醛在堿性環(huán)境的加成反應，生成羥基醛，再在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應生成烯醛，最后與氫氣發(fā)生加成反應生成產(chǎn)物；合成路線如下：

；

正確答案：。