Question

【題目】綠原酸（ ）是一種抗氧化藥物，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系．

（1）綠原酸中的含氧官能團(tuán)有：酯基、 ．
（2）B的分子式是 ．
（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C→D的化學(xué)方程式是 ．
（4）咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（5）F是A的同分異構(gòu)體．F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu（OH）2反應(yīng)產(chǎn)生氣體或紅色沉淀；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且核磁共振氫譜表明該有機(jī)物中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫．①符合上述條件的F有種可能的結(jié)構(gòu)．
②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1：2完全反應(yīng)，其化學(xué)方程式是（任寫(xiě)1個(gè)）．

Answer 1

【答案】
（1）羥基、羧基
（2）C7H12O6
（3）
（4）
（5）6；
【解析】解：咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A（C9H8O4）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為 ，C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C為醇，故C為 ，A中含有﹣COOH，結(jié)合綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，A為 ，故B為 ，咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應(yīng)生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，綠原酸中含氧官能團(tuán)有：酯基、羥基、羧基， 所以答案是：羥基、羧基；（2）由書(shū)寫(xiě)分析可知，B為 ，其分子式為C7H12O6 ，
所以答案是：C7H12O6；（3）C→D是 發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是： ；所以答案是：酯化反應(yīng)；（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，
所以答案是： ；（5）①F是 的同分異構(gòu)體，F(xiàn)可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有﹣COOH，也可以與新制Cu（OH）2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有﹣CHO，且F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有： （鄰、間兩種） （鄰、間兩種）， （鄰、間兩種），共有6種，所以答案是：6；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1：2完全反應(yīng)，則F為含有酚羥基、﹣COOH，則F為 等，反應(yīng)方程式為： ，所以答案是： ．