苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑合用。其合成路線如下圖所示，其中有機物B具有酸性。

已知：①苯環(huán)上的取代反應有如下定位規(guī)律：當苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F；當苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間位上引入官能團；

　　

   （1）反應類型：反應1　　　　　　　　；反應2　　　　　　　　；

   （2）化合物A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A　　　　　　　；C    　　　      ；

   （3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式

C→D：

B＋D→E：

   （4）苯莽卡因有多種同分異構(gòu)體，其中氨基直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有－COOR官能團，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體共有六種，除苯佐卡因外，其中三種的結(jié)構(gòu)簡式為：

則剩余兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。

練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2012?奉賢區(qū)二模）苯佐卡因（化學名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強氧化劑）

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰同系物；
②烷基化反應：；
③
④酰基化反應：．
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡式：
CH3Cl
CH3Cl
；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為
．
（2）寫出有機反應類型：反應③
氧化
氧化
，反應⑤
還原
還原
．
（3）反應②的另一反應物是
濃硝酸
濃硝酸
，該反應有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式
．
（4）寫出反應④的化學方程式：
．
（5）檢驗反應③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
．
（6）甲同學嘗試設(shè)計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因：
-NH2（氨基）容易被氧化
-NH2（氨基）容易被氧化
，乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應：（a）與乙酸酐（CH3CO）2O反應、（b）與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應（b）插入了合成路線W中的第
IV
IV
步．（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

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科目：高中化學 來源：上海市奉賢區(qū)2012屆高三4月調(diào)研考試(二模)化學試題 題型：022

苯佐卡因(化學名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：

簡稱：EPABA)是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：(Na2Cr2O7是一種強氧化劑)

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰同系物；

②烷基化反應：；

③

④�；磻�．

1．Y的結(jié)構(gòu)簡式：________；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一(含有苯環(huán))，且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為________．

2．寫出有機反應類型：反應③________，反應⑤________．

3．反應②的另一反應物是________，該反應有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式________．

4．寫出反應④的化學方程式：________．

5．檢驗反應③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：________．

6．甲同學嘗試設(shè)計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因：________，乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應：(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應、(b)與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(b)插入了合成路線W中的第________步．(填I(lǐng)、II、III、IV、V)

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科目：高中化學 來源：上海模擬題 題型：推斷題

苯佐卡因（化學名稱：對氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式：簡稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等。苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強氧化劑）
已知：
①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰同系物；
②烷基化反應：；     
③ 
④�；磻�。
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡式：___________；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
（2）寫出有機反應類型：反應③__________，反應⑤__________。
（3）反應②的另一反應物是______________________，該反應有副產(chǎn)物，寫出一種相對分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________。
（4）寫出反應④的化學方程式：____________________。
（5）檢驗反應③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：____________________。
（6）甲同學嘗試設(shè)計合成路線W：，卻始終沒有成功，請分析可能原因____________________，乙同學在甲的合成路線W中插入了兩個反應：(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應、(b)與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(b)插入了合成路線W中的第__________步。（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

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科目：高中化學 來源： 題型：

苯佐卡因是一種局部麻酸劑，可用于黏膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖所示，其中有機物B具有酸性。

已知苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)則：當苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F；當苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間位上引入官能團。

請寫出：

（1）反應類型：反應Ⅰ________________，反應Ⅱ________________。

（2）化合物A、C的結(jié)構(gòu)簡式：

A______________________，C________________________。

（3）下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：

CD___________________________________________________________，

B+DE_________________________________________________________。

（4）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中—NH2直接連在苯環(huán)上，苯環(huán)上只含兩個取代基，分子結(jié)構(gòu)中含有官能團，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體共有六種，除苯佐卡因外，其中三種的結(jié)構(gòu)簡式是：

則剩余兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。

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