Question

【題目】聚對苯二甲酸二烯丙酯（PDAP）是一種優(yōu)良的熱固性樹脂，這種材料可以采取下列路線合成：

已知：

（1）F的分子式是________；C的化學(xué)名稱是_________。

（2）反應(yīng)④的類型是________；反應(yīng)條件是________。

（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________________。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式是________。

（5）G是E的同分異構(gòu)體，G具有如下性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol G與銀氨溶液反應(yīng)時最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl3溶液呈紫色；③在稀硫酸中能發(fā)生水解反應(yīng)。則符合上述條件的G最多有________種，這些不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，它們的核磁共振氫譜峰的數(shù)目有何特點(diǎn)？__________________。

（5）試仿照題目中合成流程圖的形式，完成這一合成流程_______________________。

Answer 1

【答案】 C14H14O4 丙烯醇 取代反應(yīng) 濃硫酸、加熱 10 各物質(zhì)的核磁共振氫譜峰的數(shù)目相同，均為6種

【解析】考查有機(jī)物的推斷與合成，（1）根據(jù)PDAP的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)⑤為加聚反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡式為，即F的分子式為C14H14O4，C3H6的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，反應(yīng)②發(fā)生水解反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH，C的名稱為丙烯醇；（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，以及C的結(jié)構(gòu)簡式，推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)④的類型為取代或酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng)的條件是濃硫酸和加熱；（3）根據(jù)信息II，以及反應(yīng)③的產(chǎn)物，C5H8為異戊二烯，則化學(xué)反應(yīng)方程式為；（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，以及信息I，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，1molG與銀氨溶液反應(yīng)最多生成4molAg，說明1molG中含有2mol醛基；遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基；能發(fā)生水解，說明含有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，因此結(jié)構(gòu)簡式為（－OOCH在苯環(huán)上的位置有4種）、（－OOCH在苯環(huán)上的位置有4種）、（－OOCH在苯環(huán)上的位置有2種），共有10種，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，得出各物質(zhì)的核磁共振氫譜峰的數(shù)目相同，均為6種；（5）根據(jù)信息，以及上述合成路線，推出生成目標(biāo)產(chǎn)物的路線為。