Question

4．某芳香族化合物A，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，完全燃燒只生成二氧化碳和水，一定條件下存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）A在一定條件下可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有②③（填序號(hào)）；
①水解反應(yīng)②酯化反應(yīng)③消去反應(yīng)④加聚反應(yīng)
（2）C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、羥基．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（4）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
①A→C：．
②D→F：．
（5）寫出同時(shí)符合條件：①與E具有相同的官能團(tuán)   ②苯環(huán)上一氯取代物只有二種的E所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說(shuō)明A中可能含有C、H、O三種元素，A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A能與乙醇反應(yīng)，說(shuō)明A中含有羧基；A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應(yīng)，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，假設(shè)D中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基，故剩余基團(tuán)的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結(jié)合A中-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故D為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為，E為，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，以此解答該題．

解答 解：某芳香族化合物A，完全燃燒只生成二氧化碳和水，說(shuō)明A中可能含有C、H、O三種元素，A能被氧氣氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中含有醇羥基，且-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A能與乙醇反應(yīng)，說(shuō)明A中含有羧基；A在濃硫酸、加熱條件下生成D，D與溴水發(fā)生反應(yīng)，D中含有C=C雙鍵，故A生成D的反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)，假設(shè)D中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)羧基，故剩余基團(tuán)的式量為148-45-77=26，故剩余組成為C₂H₂，結(jié)合A中-OH相連的C原子上含有2個(gè)H原子，A的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故D為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為，E為，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為，
（1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有羧基、羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)，消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，加聚反應(yīng)，
故答案為：②③；
（2）C為，含有的官能團(tuán)為酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；
（3）由以上分析可知B為，故答案為：；
（4）①A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
②D→F的方程式為：，
故答案為：；
（5）對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中：①與E具有相同的官能團(tuán)，應(yīng)含有醛基，②苯環(huán)上一氯取代物只有二種，說(shuō)明苯環(huán)含有2個(gè)取代基，且位于對(duì)位的位置，則對(duì)應(yīng)額同分異構(gòu)體可能為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及計(jì)算能力，涉及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的確定等知識(shí)點(diǎn)，難點(diǎn)的同分異構(gòu)體的書寫．