Question

20．已知羥基直接連在不飽和碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的．A、B二種有機物互為同分異構(gòu)體．已知A相對分子質(zhì)量是58．而1.16gA完全燃燒，將生成物通過濃硫酸，濃硫酸增重1.08g，再通過堿石灰，堿石灰增重2.64g．若A能發(fā)生銀鏡反應，B能使溴水褪色并且還能與鈉反應生成氫氣．求：
（1）A的分子式 
（2）寫出A、B兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸增重1.08g為水的質(zhì)量，堿石灰增重2.64g為二氧化碳的質(zhì)量，根n=$\frac{m}{M}$計算水、二氧化碳、有機物A的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計算A分子中C、H原子數(shù)目，再根據(jù)相對分子質(zhì)量計算O原子數(shù)目，進而確定A的分子式；
（2）A能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，結(jié)合分子式書寫其結(jié)構(gòu)簡式；B與A互為同分異構(gòu)體，二者分子式相同，B能使溴水褪色并且還能與鈉反應生成氫氣，說明羥基或羧基至少一種，且含有與溴反應的不飽和鍵．

解答 解：（1）濃硫酸增重1.08g為生成水的質(zhì)量，則n（H₂O）=$\frac{1.08g}{18g/mol}$=0.06mol，
堿石灰增重2.64g為燃燒生成二氧化碳的質(zhì)量，則n（CO₂）=$\frac{2.64g}{44g/mol}$=0.06molmol，
1.16gA的物質(zhì)的量為$\frac{1.16g}{58g/mol}$=0.02mol，
故A分子中N（C）=$\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、N（H）=$\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6，故分子中N（O）=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，
所以有機物A的分子式為：C₃H₆O，
答：該有機物A的分子式C₃H₆O；
（2）A的分子式C₃H₆O，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CHO，
B與A互為同分異構(gòu)體，二者分子式相同，B能使溴水褪色并且還能與鈉反應生成氫氣，說明B分子中含有碳碳雙鍵、-OH，由于羥基直接連在不飽和碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定，故B的結(jié)構(gòu)簡式為； CH₂=CH-CH₂OH，
答：A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₂=CH-CH₂OH．

點評 本題考查了有機物分子式確定的計算、同分異構(gòu)體的書寫，題目難度不大，注意掌握燃燒法利用原子守恒確定有機物分子式方法，試題培養(yǎng)了學生靈活應用所學知識的能力．