Question

已知化合物G的合成路線如下：

（1）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為

 

，反應(yīng)Ⅵ的反應(yīng)類型為

 

．
（2）寫出反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式

 

．寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式

 

．
（3）已知麥克爾反應(yīng)：，反應(yīng)Ⅵ屬于上面列出的麥克爾反應(yīng)類型，且F的核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，面積比為3：1，則F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出檢驗(yàn)C物質(zhì)中官能團(tuán)的方法和現(xiàn)象

 

．
（5）比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：
①遇FeCl₃溶液顯紫色；               ②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；
③1mol物質(zhì)最多可消耗1mol NaOH；     ④不考慮氧原子連接在一起的情況．
符合該要求的有機(jī)物有

 

種，任寫兩種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C氧化得再酸化D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可推知C為CH₂=CHCHO，B氧化得C，所以B為CH₂=CHCH₂OH，丙烯與氯氣反應(yīng)得A，A再反應(yīng)得B，可以推知A為CH₂=CHCH₂Cl，丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得A，A再發(fā)生堿性水解得B，反應(yīng)Ⅵ屬于上面列出的麥克爾反應(yīng)類型，為加成反應(yīng)，比較E和G的結(jié)構(gòu)且F的核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，面積比為3：1，可知F為CH₃COCH₂COCH₃，據(jù)此答題；

解答： 解：C氧化得再酸化D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可推知C為CH₂=CHCHO，B氧化得C，所以B為CH₂=CHCH₂OH，丙烯與氯氣反應(yīng)得A，A再反應(yīng)得B，可以推知A為CH₂=CHCH₂Cl，丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得A，A再發(fā)生堿性水解得B，反應(yīng)Ⅵ屬于上面列出的麥克爾反應(yīng)類型，為加成反應(yīng)，比較E和G的結(jié)構(gòu)且F的核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，面積比為3：1，可知F為CH₃COCH₂COCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅵ的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為，寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式，
故答案為：；；
（3）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₃COCH₂COCH₃，
故答案為：CH₃COCH₂COCH₃； 
（4）C為CH₂=CHCHO，檢驗(yàn)C物質(zhì)中官能團(tuán)的方法和現(xiàn)象是取適量丙烯醛（C）于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱（或新制氫氧化銅，直接加熱），若形成光亮的銀鏡（或產(chǎn)生紅色沉淀），證明有醛基，取代銀鏡反應(yīng)后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入同滴溴水（或高錳酸鉀溶液），褪色，證明有碳碳雙鍵，
故答案為：取適量丙烯醛（C）于試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱（或新制氫氧化銅，直接加熱），若形成光亮的銀鏡（或產(chǎn)生紅色沉淀），證明有醛基，取代銀鏡反應(yīng)后的溶液加足量的硫酸酸化后，加入同滴溴水（或高錳酸鉀溶液），褪色，證明有碳碳雙鍵； 
（5）符合下列條件①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明酚羥基；②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上的取代基比較對稱；③1mol物質(zhì)最多可消耗1mol NaOH；④不考慮氧原子連接在一起的情況，比G少2個(gè)氫原子，說明不飽和度比G多一個(gè)，符合這樣條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，共8有種，故答案為：8；（其中兩種）；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意把握題給信息，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化判斷反應(yīng)類型、書寫化學(xué)方程式，學(xué)習(xí)中注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)．