Question

【題目】丙烯酸乙酯（化合物Ⅳ）是制備塑料、樹脂等高聚物的重要中間體，可由下面路線合成：
（1）化合物Ⅰ中含有的官能團有（填名稱），1mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗O2為mol．
（2）化合物Ⅱ能使溴的CCl4溶液褪色，其反應方程式為 ．
（3）反應②屬于反應，化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ（分子式為C3H6O）催化氧化得到，則化合物Ⅴ→Ⅰ的反應方程式為 ．
（4）化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分異構體，Ⅵ含有碳碳雙鍵并能與NaHCO3溶液反應放出氣體，其核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：6，則化合物Ⅵ的結構簡式為 ．
（5）一定條件下，化合物 也可與化合物Ⅲ發(fā)生類似反應③的反應，則得到的產物的結構簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳雙鍵、醛基；6
（2）CH2=CHCOOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH
（3）取代；2CH2=CH﹣CH2OH+O2 2CH2=CH﹣CHO+2H2O
（4）CH3C（CH3）=CH﹣COOH
（5）
【解析】（1）化合物Ⅰ含有碳碳雙鍵和醛基；根據烴的含氧衍生物燃燒通式可得：C5H8O2+6O2 5CO2+4H2O，其中氧氣與Ⅳ的物質的量之比等于系數之比，則1molⅣ完全燃燒最少需要消耗6mol O2 ， 所以答案是：碳碳雙鍵、醛基； 6；（2）化合物II的官能團是碳碳雙鍵與溴可以發(fā)生加成反應，反應方程式為：CH2=CHCOOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH；所以答案是：CH2=CHCOOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH；（3）比較Ⅱ和Ⅲ結構可知：化合物Ⅱ中﹣COOH經過反應②變成了化合物Ⅲ中﹣COCl，氯原子取代了羥基位置，故反應②為取代反應；醇催化氧化成醛，結合Ⅴ的分子式和Ⅰ的結構簡式，可知Ⅴ為烯醇，結構簡式為：CH2=CH﹣CH2OH，由此可寫出醇氧化成醛的方程式：2CH2=CH﹣CH2OH+O2 2CH2=CH﹣CHO+2H2O；所以答案是：取代；2CH2=CH﹣CH2OH+O2 2CH2=CH﹣CHO+2H2O；（4））化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分異構體，故Ⅵ的分子式為：C5H8O2；Ⅵ含有碳碳雙鍵并能與NaHCO3溶液反應放出氣體，說明含雙鍵和羧基官能團，根據核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：6，說明有3種氫原子，氫原子的個數分別為1、1、6，由此寫出Ⅵ的結構簡式為：CH3C（CH3）=CH﹣COOH；所以答案是：CH3C（CH3）=CH﹣COOH；（5）反應③原理是結構中氯原子被醇中烷氧基取代，類比寫出化合物Ⅲ與 反應的產物為： ．所以答案是： ．

【考點精析】通過靈活運用有機物的結構和性質，掌握有機物的性質特點：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑；多為非電解質，不易導電；多數熔沸點較低；多數易燃燒，易分解即可以解答此題．