Question

尼泊金正丁酯D（C₁₁H₁₄O₃）是一種高效低毒的防腐劑．某研究小組采用的合成路線如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物B的名稱是

 

，其中的官能團(tuán)有

 

．
（2）第②步屬于

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（3）②③兩步的反應(yīng)次序不能顛倒，其理由是

 

．
（4）請(qǐng)寫出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（任寫3種）．
①分子結(jié)構(gòu)中有醛基
②¹H-NMR譜顯示有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩種氫原子
（5）寫出第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）請(qǐng)以乙烯為原料，結(jié)合題中所給信息，設(shè)計(jì)化合物C的合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）．合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得，根據(jù)D的分子式和的結(jié)構(gòu)可知，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，乙烯被氧氣氧化成，同時(shí)乙烯與氯化氫加成得CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl發(fā)生信息中的反應(yīng)生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl與反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OMgCl，CH₃CH₂CH₂CH₂OMgCl水解得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得，根據(jù)D的分子式和的結(jié)構(gòu)可知，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，B的名稱是對(duì)硝基苯甲酸，其中的官能團(tuán)有硝基、羧基，故答案為：對(duì)硝基苯甲酸；硝基、羧基；     
（2）第②步屬于氧化反應(yīng)，故答案為：氧化；
（3）②③兩步的反應(yīng)次序不能顛倒，因?yàn)槿绻�第②步進(jìn)行還原反應(yīng)，則在第③步氨基會(huì)被氧化，
故答案為：如果第②步進(jìn)行還原反應(yīng)，則在第③步氨基會(huì)被氧化；
（4）A的同分異構(gòu)體符合下列條件①分子結(jié)構(gòu)中有醛基；②¹H-NMR譜顯示有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩種氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）以乙烯為原料，合成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可以將乙烯與氧氣氧化成，同時(shí)乙烯與氯化氫加成得CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl發(fā)生信息中的反應(yīng)生成CH₃CH₂MgCl，CH₃CH₂MgCl與反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OMgCl，CH₃CH₂CH₂CH₂OMgCl水解得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成和推斷，是有機(jī)化學(xué)中的重要題型，有機(jī)合成過程主要包括官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的消除、官能團(tuán)的衍變、碳骨架的變化等，注意有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用．