Question

【題目】2,5-己二醇(C6H14O2)可以作為醫(yī)藥中間體和制備高分子聚合物的原料。2,5-已二醇和聚酯的合成路線如圖所示:

回答下列問(wèn)題:

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為______，E的名稱為______。

（2）D→E的反應(yīng)類型是______，A→D的反應(yīng)條件是______ 。

（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為______ 。

（4）G→I反應(yīng)的化學(xué)方程式為______ 。

（5）物質(zhì)H的同分異構(gòu)體有多種,同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的共有___種,其中核磁共振氫譜為三組峰的是______ (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)。

（6）參照上述合成路線,以苯和乙醛為原料(其他試劑任選),設(shè)計(jì)制備苯乙烯的合成路線。______。

Answer 1

【答案】 溴原子 1，2-二溴乙烷 加成反應(yīng) 氫氧化鈉的醇溶液、加熱 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr nHOOC(CH2)3COOH+nCH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3+(2n-1)H2O 5

【解析】分析：由合成路線可知，A為溴乙烷，A在堿性條件下水解生成B，則B為乙醇；B發(fā)生催化氧化生成乙醛；A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為乙烯；D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，E與鎂反應(yīng)生成F，C與F發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物在酸性條件下水解生成G；G與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，則I為。

詳解：（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子，E的名稱為1，2-二溴乙烷。

（2）D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，A→D的反應(yīng)條件是氫氧化鈉的醇溶液、加熱。

（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。

（4）G→I反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)3COOH+nCH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3+(2n-1)H2O。

（5）物質(zhì)H（）的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列三個(gè)條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中有醛基；②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中有羧基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中有酯基。符合以上條件的共有5種，分別是、HOOCCH2CH2CH2OCHO、HOOCCH(CH3)CH2OCHO、HOOCCH2CH(CH3)OCHO、HOOCCH(CH2CH3)OCHO，其中核磁共振氫譜為三組峰的是。

（6）以苯和乙醛為原料制備苯乙烯，可以先將苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)制得溴苯；然后溴苯與鎂反應(yīng)生成；接著，與乙醛發(fā)生反應(yīng)后，所得產(chǎn)物在酸性條件下水解得到；最后發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯。具體合成路線如下： 。