Question

（2009?濱州模擬）試驗室一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到如下部分：
取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒試驗測得：0.1mol該物質(zhì)完全燃燒指得到39.6gCO₂和9g H₂O．
（1）通過計算可知該有機物的分子式為

C₉H₁₀O₃

（2）進一步試驗可知：①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體；②0.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（以折算成標準狀況）；③該物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下生成含兩個六元環(huán)的脂類；④該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)．則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可以生成該物質(zhì)，若取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．

①寫出A轉(zhuǎn)化成B的化學方程式：

； 其反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)，

②寫出C發(fā)生水解反應(yīng)的化學化學方程式：

．

Answer 1

分析：（1）n（CO₂）=

39.6g

44g/mol

=0.9mol，n（H₂O）=

9g

18g/mol

=0.5mol，則有機物中含有9個C、10個H原子，結(jié)合相對分子質(zhì)量為166，可計算氧原子個數(shù)，進而確定分子式；
（2）①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體，說明含有羧基；②0.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（以折算成標準狀況），說明分子中含有1個羧基和1個羥基；③該物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下生成含兩個六元環(huán)的脂類；④該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，說明羥基鄰位碳原子上有氫原子，以此可確定有機物結(jié)構(gòu)簡式；
（3）C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，應(yīng)含有Cl元素，可水解生成，應(yīng)為，A可連續(xù)氧化生成C，則應(yīng)為醇氧化為醛，進而被氧化為酸的反應(yīng)，則A為，B為．

解答：解：（1）n（CO₂）=

39.6g

44g/mol

=0.9mol，n（H₂O）=

9g

18g/mol

=0.5mol，則有機物中含有9個C、10個H原子，而相對分子質(zhì)量為166，則有機物中含O的個數(shù)為

166-12×9-10

16

=3，則分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2））①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體，說明含有羧基；②0.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（以折算成標準狀況），說明分子中含有1個羧基和1個羥基；③該物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下生成含兩個六元環(huán)的脂類；④該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，說明羥基鄰位碳原子上有氫原子，則有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，應(yīng)含有Cl元素，可水解生成，應(yīng)為，A可連續(xù)氧化生成C，則應(yīng)為醇氧化為醛，進而被氧化為酸的反應(yīng)，則A為，B為，
①A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，羥基被氧化為醛基，反應(yīng)為，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
②C為，在堿性條件下可發(fā)生水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題．試題設(shè)計新穎，貼近高考，在注重對學生基礎(chǔ)知識鞏固與訓練的同時，側(cè)重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練．該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力．該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可．