Question

（2009?濱州模擬）試驗(yàn)室一試劑瓶的標(biāo)簽嚴(yán)重破損，只能隱約看到如下部分：
取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒試驗(yàn)測(cè)得：0.1mol該物質(zhì)完全燃燒指得到39.6gCO₂和9g H₂O．
（1）通過計(jì)算可知該有機(jī)物的分子式為

C₉H₁₀O₃

（2）進(jìn)一步試驗(yàn)可知：①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無(wú)色無(wú)味氣體；②0.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（以折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況）；③該物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下生成含兩個(gè)六元環(huán)的脂類；④該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)．則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可以生成該物質(zhì)，若取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．

①寫出A轉(zhuǎn)化成B的化學(xué)方程式：

； 其反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)，

②寫出C發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：（1）n（CO₂）=

39.6g

44g/mol

=0.9mol，n（H₂O）=

9g

18g/mol

=0.5mol，則有機(jī)物中含有9個(gè)C、10個(gè)H原子，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為166，可計(jì)算氧原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定分子式；
（2）①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無(wú)色無(wú)味氣體，說明含有羧基；②0.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（以折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明分子中含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基；③該物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下生成含兩個(gè)六元環(huán)的脂類；④該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，說明羥基鄰位碳原子上有氫原子，以此可確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，應(yīng)含有Cl元素，可水解生成，應(yīng)為，A可連續(xù)氧化生成C，則應(yīng)為醇氧化為醛，進(jìn)而被氧化為酸的反應(yīng)，則A為，B為．

解答：解：（1）n（CO₂）=

39.6g

44g/mol

=0.9mol，n（H₂O）=

9g

18g/mol

=0.5mol，則有機(jī)物中含有9個(gè)C、10個(gè)H原子，而相對(duì)分子質(zhì)量為166，則有機(jī)物中含O的個(gè)數(shù)為

166-12×9-10

16

=3，則分子式為C₉H₁₀O₃，
故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2））①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無(wú)色無(wú)味氣體，說明含有羧基；②0.1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（以折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明分子中含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基；③該物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下生成含兩個(gè)六元環(huán)的脂類；④該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，說明羥基鄰位碳原子上有氫原子，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，應(yīng)含有Cl元素，可水解生成，應(yīng)為，A可連續(xù)氧化生成C，則應(yīng)為醇氧化為醛，進(jìn)而被氧化為酸的反應(yīng)，則A為，B為，
①A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，羥基被氧化為醛基，反應(yīng)為，
故答案為：；氧化反應(yīng)；
②C為，在堿性條件下可發(fā)生水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題．試題設(shè)計(jì)新穎，貼近高考，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力．該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可．