Question

3．高分子化合物H的合成路線如圖所示：

（1）A的名稱是1，2-二溴乙烷，由A生成B的反應類型是取代反應或水解反應
（2）C的結構簡式為，F(xiàn)中官能團的名稱為羥基、溴原子
（3）寫出由E生成M的化學方程式：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OHr+2NaBr
（4）在催化劑存在下，D、G按物質的量之比為1：1發(fā)生加聚反應的化學方程式為
（5）Q是M的一種同系物，相對分子質量比M大14，Q有多種同分異構體，則符合下列條件的同分異構體共有12種．
①能與金屬鈉發(fā)生置換反應；②能發(fā)生銀鏡反應．
寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的一種同分異構體的結構簡式或．

Answer 1

分析 C₂H₄為乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br發(fā)生水解反應反應生成B為HOCH₂CH₂OH，由B、C產(chǎn)物結構簡式可知C為．對比HOCH₂CH=CHCH₂OH、HOOCCH₂CHBrCH₂COOH的結構，可知先與HBr發(fā)生加成反應，再發(fā)生醇的氧化反應，則F為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH．HOOCCH₂CHBrCH₂COOH發(fā)生消去反應后再酸化得到G為HOOCCH₂CH（OH）CH₂COOH，G與D反應生成高分子化合物H，可知生成D的反應為消去反應，則D為，D與G發(fā)生加聚反應反應生成H為．1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應生成E為BrCH₂CH=CHCH₂Br，E生成M的反應為氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應．

解答 解：C₂H₄為乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br發(fā)生水解反應反應生成B為HOCH₂CH₂OH，由B、C產(chǎn)物結構簡式可知C為．對比HOCH₂CH=CHCH₂OH、HOOCCH₂CHBrCH₂COOH的結構，可知先與HBr發(fā)生加成反應，再發(fā)生醇的氧化反應，則F為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH．HOOCCH₂CHBrCH₂COOH發(fā)生消去反應后再酸化得到G為HOOCCH₂CH（OH）CH₂COOH，G與D反應生成高分子化合物H，可知生成D的反應為消去反應，則D為，D與G發(fā)生加聚反應生成H為．1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應生成E為BrCH₂CH=CHCH₂Br，E生成M的反應為氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應．
（1）A為BrCH₂CH₂Br，A的名稱是1，2-二溴乙烷，由A生成B的反應類型是取代反應或水解反應，
故答案為：1，2-二溴乙烷；取代反應或水解反應；
（2）由上述分析可知，C的結構簡式為，F(xiàn)為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，F(xiàn)中官能團的名稱為羥基、溴原子，
故答案為：；羥基、溴原子；
（3）由E生成M的化學方程式：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OHr+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OHr+2NaBr；
 （4）在催化劑存在下，D、G按物質的量之比為1：1發(fā)生加聚反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）Q是M（HOCH₂CH=CHCH₂OH）的一種同系物，相對分子質量比M大14，則Q比M多一個-CH₂-原子團，Q的同分異構體符合下列條件：①能與金屬鈉發(fā)生置換反應，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基、羥基，可以看作丁烷被-OH、-CHO取代，碳骨架為：，羥基在碳鏈上的連接方式分別有4種、3種、4種、1種，共有12種，其中核磁共振氫譜有4組峰的一種同分異構體的結構簡式為：、，
故答案為：12；或．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，是高考�？碱}型，充分利用轉化中有機物的結構簡式、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體的書寫為易錯點，難度中等．