Question

9．有機(jī)物M是一種重要的化工原料，已知M分子式為C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金屬鈉．M可通過(guò)下列路線合成（某些反應(yīng)的反應(yīng)物和反應(yīng)條件未列出）：

（1）按要求寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A  C   M
（2）寫(xiě)出反應(yīng)①、④、的化學(xué)方程式：①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl④+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O
（3）⑥的反應(yīng)類型是加成（或還原）反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出M中所含官能團(tuán)的名稱羥基．

Answer 1

分析 M分子式為C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金屬鈉，則可知M中有兩個(gè)醇羥基，根據(jù)可知M中有六元環(huán)，反應(yīng)⑥為與氫氣的加成得E，反應(yīng)⑦為堿性水解，將E中的兩個(gè)溴原子取代成羥基，所以可推得M為，據(jù)M的結(jié)構(gòu)可反應(yīng)推E為，根據(jù)可反推得A為，發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，與氯氣加成得C為，發(fā)生消去反應(yīng)得D為，據(jù)此答題．

解答 解：M分子式為C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金屬鈉，則可知M中有兩個(gè)醇羥基，根據(jù)可知M中有六元環(huán)，反應(yīng)⑥為與氫氣的加成得E，反應(yīng)⑦為堿性水解，將E中的兩個(gè)溴原子取代成羥基，所以可推得M為，據(jù)M的結(jié)構(gòu)可反應(yīng)推E為，根據(jù)可反推得A為，發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，與氯氣加成得C為，發(fā)生消去反應(yīng)得D為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，C為，M為，
故答案為：；；；

（2）反應(yīng)①方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，反應(yīng)④的方程式為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O；
（3）根據(jù)上面的分析可知，⑥的反應(yīng)類型是加成（或還原）反應(yīng)，
故答案為：加成（或還原）反應(yīng)；
（4）M為，M中所含官能團(tuán)的名稱是羥基，
故答案為：羥基．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物物的合成與推斷，題目難度不大，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的變化以及反應(yīng)條件，本題可用正推和逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷．