Question

6．有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)．它的一種合成路線如下：

已知：
①A既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1．
②有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平．
③R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
回答以下問題：
（1）A中含有的官能團名稱是醛基、羥基．
（2）各相應反應的有機反應類型為：B→C加成反應，I→J酯化反應．
（3）寫出F生成G的化學方程式．
（4）寫出J的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；  
②能發(fā)生銀鏡反應； 
③苯環(huán)上只有兩個對位取代基；  
④能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 A能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，結(jié)合A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為．有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應生成C為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應得D為CH₃CHO，A與D發(fā)生題中信息中的反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成G為，根據(jù)J的分子中含有3個六元環(huán)可知，G與氯化氫發(fā)生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，則生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應，生成環(huán)酯J為，據(jù)此解答．

解答 解：A能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，結(jié)合A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為．有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應生成C為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應得D為CH₃CHO，A與D發(fā)生題中信息中的反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成G為，根據(jù)J的分子中含有3個六元環(huán)可知，G與氯化氫發(fā)生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，則生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應，生成環(huán)酯J為．
（1）A為，含有的官能團名稱是：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（2）B→C屬于加成反應，I→J屬于酯化反應，故答案為：加成反應；酯化反應；
（3）F生成G的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）J的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（5）E（）的同分異構(gòu)體有多種，其中一種符合以下要求：
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③苯環(huán)上只有兩個對位取代基，④能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，符合條件的同分異構(gòu)體：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關鍵是分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合反應條件、J的結(jié)構(gòu)推斷進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．