Question

14．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景． PPG的一種合成路線如下：

已知：
①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫
②化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C₅H₈
③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)
④
冋答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為．
（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為3-羥基丙醛．
（4）PPG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有5種（不含立體異構(gòu)）．
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，
其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是c（填標(biāo)號(hào)）．
a．質(zhì)譜儀  b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．核磁共振儀．

Answer 1

分析 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），據(jù)此分析解答．

解答 解：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為3-羥基丙醛，
故答案為：加成反應(yīng)；3-羥基丙醛；
（4）PPG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，可以看作丙烷中2個(gè)H原子被-COOH、-OOCH取代，當(dāng)-COOH取代甲基中H原子時(shí)，-OOCH有3種位置，當(dāng)-COOH取代亞甲基中H原子時(shí)，-OOCH有2種位置，共有5種，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積比為6：1：1的為：，D及同分異構(gòu)體中組成相同，由元素分析儀顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，
故答案為：5；；c．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意醛醛發(fā)生加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)變化特點(diǎn)，題目難度中等．