Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：

(1)環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面；

(2)金剛烷的分子式為________，其分子中的CH2基團(tuán)有________個；

(3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________；

(4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：　RCHO＋R′CHO

請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

___________________________________________；

(5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環(huán)上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))：

________________________________________________________________________。

Answer 1

解析：本題主要考查有機(jī)推斷與合成，意在考查考生對有機(jī)官能團(tuán)性質(zhì)的掌握情況及觀察能力、接收新信息的能力。(1)根據(jù)乙烯的六個原子在同一平面上和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)綜合分析，環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子處于同一平面；(2)觀察得出金剛烷的分子式為C10H16，含有6個—CH2—；(3)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)戊烷，一氯環(huán)戊烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二溴環(huán)戊烷，1,2－二溴環(huán)戊烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯；(4)根據(jù)有機(jī)信息可得雙鍵斷裂引入醛基，因此二聚環(huán)戊二烯經(jīng)過題中反應(yīng)后的產(chǎn)物為；(5)二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12，所以A的分子式為C10H12，不飽和度為5，其中苯環(huán)的不飽和度為4，結(jié)合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，則還含有一個碳碳雙鍵。

答案：(1)9

(2)C10H16　6

(3)氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng)

(4)