風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA),其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的路線。

(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:

A____________,D____________。

(2)指出反應(yīng)類型:

①____________,②____________。

(3)寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________。

(4)寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式_______________________________________。

(5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒?______(填“能”或“不能”)。

(6)MLA可通過下列反應(yīng)合成一高分子化合物G[(C6H8O4)n],

則G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。


“0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)”說明MLA分子中含有兩個(gè)羧基,對(duì)照流程圖這兩個(gè)羧基是CH2=CHCH=CH2與鹵素原子加成后,水解變?yōu)榱u基,再氧化為醛基,進(jìn)一步氧化為羧基,所以

CH2=CHCH=CH2發(fā)生的是1,4-加成,這樣才能得到兩個(gè)羧基,轉(zhuǎn)化為MLA。步驟③④是將羥基氧化為醛基并加HBr,應(yīng)先加HBr后氧化羥基,否則氧化羥基時(shí)會(huì)氧化碳碳雙鍵?赏茢喑鱿嚓P(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A為CH2BrCH=CHCH2Br,B為

CH2OHCH=CHCH2OH,C為CH2OHCH2CHBrCH2OH,D為OHCCH2CHBrCHO,E為HOOCCH2CHBrCOOH,F(xiàn)為NaOOCCH(OH)CH2COONa,MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH,第(6)問對(duì)照高聚物和MLA的分子式,結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知:第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水,第二步兩個(gè)羧基與甲醇完全酯化,第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。

答案:(1)BrCH2CH=CHCH2Br

OHCCHBrCH2CHO

(2)加成反應(yīng)  取代反應(yīng)

(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、

HOOCC(OH)(CH3)COOH

(4)HOOCCHBrCH2COOH+3NaOHNaOOCCH(OH)CH2COONa+2H2O+NaBr

(5)不能  (6)

【方法技巧】有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系

(1)

滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為連羥基的碳原子上有2~3個(gè)氫原子的醇,B為醛,C為羧酸,D為酯。

 (2)

滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為醛,B為羧酸,C為醇,D為酯。


練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:


下列關(guān)于化學(xué)反應(yīng)的自發(fā)性敘述正確的是(  )

A.焓變小于0而熵變大于0的反應(yīng)肯定是自發(fā)的

B.焓變和熵變都小于0的反應(yīng)肯定是自發(fā)的

C.焓變和熵變都大于0的反應(yīng)肯定是自發(fā)的

D.熵變小于0而焓變大于0的反應(yīng)肯定是自發(fā)的

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甲醛是室內(nèi)污染的重要有害物質(zhì),碘量滴定法是測定甲醛的化學(xué)方法之一,其原理是在堿性介質(zhì)(NaOH)中,碘轉(zhuǎn)化為次碘酸鈉和碘化鈉,次碘酸鈉將溶液中游離的甲醛氧化為甲酸鈉;經(jīng)適當(dāng)酸化后,剩余的次碘酸鈉與碘化鈉又生成碘;以淀粉為指示劑,用硫代硫酸鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定。

上述過程中涉及的化學(xué)反應(yīng)的離子方程式依次為

(1)I2+2OH===IO+I(xiàn)+H2O;

(2)________________________________________________________________________;

(3)________________________________________________________________________;

(4)I2+2S2O===S4O+2I。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:


下列關(guān)于醛類的說法不正確的是(   )

A.通常情況下為固態(tài)或液態(tài)

B.既能發(fā)生氧化反應(yīng),也能發(fā)生還原反應(yīng)

C.甲醛可以用于合成塑料

D.甲醛有毒,是室內(nèi)污染物之一

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安息香酸(                 )和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用食

品防腐劑。下列關(guān)于這兩種酸的敘述正確的是(   )

A.通常情況下,都能使溴水褪色

B.1 mol酸分別與足量氫氣加成,消耗氫氣的量相等

C.一定條件下都能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

D.1 mol酸分別與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),消耗NaOH的量不相等

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五種常見物質(zhì)X、Y、Z、E、F均含有同一元素M,已知Y是單質(zhì),Z是NO(一氧化氮),在一定條件下它們有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列推斷不合理的是(   )

A.X可能是一種氫化物

B.M可能是金屬

C.E可能是一種有色氣體

D.X→Y可能是非氧化還原反應(yīng)

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1.能夠說明一個(gè)可逆反應(yīng)H2(g)+I(xiàn)2(g)2HI(g)已達(dá)到平衡狀態(tài)的是(  )

A.1 mol H—H鍵斷裂的同時(shí)有1 mol H—I鍵形成

B.1 mol H—H鍵斷裂的同時(shí)有2 mol H—I鍵形成

C.1 mol I—I鍵斷裂的同時(shí)有2 mol HI鍵形成

D.1 mol H—H鍵斷裂的同時(shí)有1 mol I—I鍵形成

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下列變化不可能通過一步實(shí)驗(yàn)直接完成的是(  )

A.Al(OH)3→Al2O3                 B.Al2O3→Al(OH)3

C.Al→Al                     D.AlCl3→Al(OH)3

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:


高分子材料M的合成路線如圖所示:

請回答下列問題:

(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:______________;B的結(jié)構(gòu)簡式為____________,名稱(系統(tǒng)命名)為____________。

(2)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)⑥________________________,反應(yīng)⑦_(dá)___________。

(3)寫出反應(yīng)條件:反應(yīng)②________________________,反應(yīng)⑤____________。

(4)反應(yīng)③和⑤的目的是________________________。

(5)寫出D在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式:__________________。

(6)寫出M在堿性條件下水解的離子方程式:____________________。

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