Question

(15分)某有機物X(C₁₃H₁₄O₈)分子中含有多種官能團，其結構為(其中I、II為未知部分的結構)：

為推測X的分子結構，現進行如圖所示的轉化。

已知：①E分子中檢測到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，E與NaHCO₃反應有CO₂產生；②G的分子式為C₂H₂O₄。請回答下列問題：
（1）E分子所含官能團的名稱是   _________________ ；X溶液遇FeCl₃溶液不顯紫色，則X的結
構簡式為  __________________________________  。
（2）寫出B與G反應生成M(分子內含有六元環(huán))的化學方程式：_____________________     。
（3）F有特殊愉快的酸味，可作為食品飲料的添加劑；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作為手術縫合線等材料廣泛應用于生物醫(yī)藥和生物材料領域。由B經過下列途徑可合成F：


①N→T的反應類型是  __________  ，N的結構簡式是  _____________  。
②寫出T→F的第一步反應的化學方程式：___________________________________     。
（4）E有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_____________    。
①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種

Answer 1

⑴ 羧基、(酚)羥基；
⑵ ⑶① 取代反應；
② 
⑷、、 

試題分析：向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色反應，說明X中含有苯環(huán)和酚羥基。E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，E與NaHCO₃反應有CO₂產生，說明E分子中還含有羧基。根據有機物X的分子式C₁₃H₁₄O₈，不飽和度為（2×13+2-14）÷2＝7，結合已知部分的結構，可判斷X分子中除了苯環(huán)和兩個碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵。由轉化關系，B連續(xù)氧化生成G，G的分子式為C₂H₂O₄，可知B為乙二醇、D為乙二醛，G為乙二酸。由于E分子中檢測到¹⁸O原子，這說明E分子的結構簡式為。根據G和X的分子式可知X的結構簡式為：，C酸化得到F，則F的結構簡式為：。
（1）E分子所含官能團的名稱是羧基、酚羥基；X溶液遇FeCl₃溶液不顯紫色，則X的結
構簡式為。
（2）寫出B與G發(fā)生酯化反應，則生成M(分子內含有六元環(huán))的化學方程式為
。
（3）根據F的結構簡式可知，T的結構簡式為。根據已知信息可知N的結構簡式為。同樣根據已知信息可知，P的結構簡式為。B與溴化氫反應生成P，則B的結構簡式為。
①N→T的反應類型是取代反應，N的結構簡式是。
②寫出T→F的第一步反應的化學方程式。
（4）①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明結構對稱，則符合條件的有機物結構簡式為、、。