Question

【題目】藥物中間體Q、醫(yī)用材料PVA的合成路線如下。

已知：

（1）A的分子式是C6H6，A→B的反應(yīng)類型是_______。

（2）B→C是硝化反應(yīng)，試劑a是_______。

（3）C→D為取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式是_______。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

（5）F含有的官能團(tuán)是________。

（6）G→X的化學(xué)方程式是________。

（7）W能發(fā)生聚合反應(yīng)，形成的高分子結(jié)構(gòu)簡式是________。

（8）將下列E +W→Q的流程圖補(bǔ)充完整（在虛線框內(nèi)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式）：__________________

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 濃硫酸、濃硝酸 碳碳雙鍵、酯基

【解析】

這道題要結(jié)合題干中的問題才能得到相關(guān)信息。A為C6H6，為苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反應(yīng)，試劑a為濃硫酸和濃硝酸。C→D為取代反應(yīng)，結(jié)合產(chǎn)物沒有氯原子，則—NH2取代－Cl，接下來為－NO2還原成－NH2。F→G，為加聚，PVA中有醇羥基，可推導(dǎo)出G中含有酯基。可知X為乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。

（1）類似于生成溴苯，苯在氯化鐵做催化劑的作用下，與氯氣反應(yīng)生成氯苯，為取代反應(yīng)，答案為取代反應(yīng)；

（2）B→C是硝化反應(yīng)，硝化反應(yīng)的條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱，試劑a為濃硝酸和濃硫酸，答案為濃硝酸、濃硫酸；

（3）C→D為取代反應(yīng)，結(jié)合產(chǎn)物沒有氯原子，則—NH2取代－Cl，答案為；

（4）A為苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反應(yīng)，在苯環(huán)上引入硝基。C→D為取代反應(yīng)，—NH2取代－Cl，接下來為－NO2還原成－NH2。結(jié)合產(chǎn)物，E為鄰苯二胺，可寫出其結(jié)構(gòu)式，答案為；

（5）F能夠生成高分子化合物, 結(jié)合PVA的結(jié)構(gòu)簡式， F中有碳碳雙鍵。結(jié)合產(chǎn)物PVA和X，G能夠發(fā)生水解反應(yīng)，有酯基，則F的官能團(tuán)中也有酯基，答案為碳碳雙鍵、酯基；

（6）G→X為酯的水解，X為乙酸，G水解得到PVA和乙酸，方程式為；

（7）X為乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。W中有氨基和羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)時，-NH2斷開N－H鍵，—COOH斷開C－O單鍵，脫去—OH，則W的結(jié)構(gòu)簡式為；

（8）E和W第一步反應(yīng)失去1分子水，E中只有氨基，W中有羧基和氨基，只能是羧基和氨基形成肽鍵。第一個中間體為；從第一個中間體的結(jié)構(gòu)可知，有羰基，根據(jù)已知氨基可以與羰基反應(yīng)，第二個中間體利用已知反應(yīng)可知，為，再脫水可以得到產(chǎn)物，答案為 ；