Question

已知乙烯與氯水反應時，可以與次氯酸發(fā)生如下加成反應：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH
請利用上述信息，以乙烯為主要原料合成HOCH₂COOH，寫出反應的化學方程式．
①

 

；②

 

；③

 

；④

 

；⑤

 

．

Answer 1

考點：乙烯的化學性質,有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據題意可知，要引入兩個官能團-OH和-COOH，雖然羧基可以用-CH₂OH經多步氧化得到，但顯然不可能一次引入兩個-OH再氧化一個而保留另一個，于是可以考慮先把Cl-CH₂-CH₂OH中的-CH₂OH連續(xù)氧化為-COOH，再使-Cl水解變?yōu)?OH，即：乙烯可以和氯水加成生成氯乙醇，乙醇可以被氧化為氯乙醛，氯乙醛易被氧化為氯乙酸；氯乙酸水解得到氯羥基乙酸鈉，最后與鹽酸反應生成HOCH₂COOH．

解答： 解：①乙烯可以和氯水加成生成氯乙醇，方程式為：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH；
②乙醇可以被氧化為氯乙醛，方程式為：2ClCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2ClCH₂CHO+2H₂O；
③氯乙醛易被氧化為氯乙酸，方程式為：2ClCH₂CHO+O₂

催化劑

△

2ClCH₂COOH；
④氯乙酸水解得到氯羥基乙酸鈉，方程式為：ClCH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O；
⑤最后與鹽酸反應生成HOCH₂COOH，方程式為：HOCH₂COONa+HCl→HOCH₂COOH+NaCl；
故答案為：CH₂=CH₂+HO-Cl→ClCH₂CH₂OH； 2ClCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

2ClCH₂CHO+2H₂O；2ClCH₂CHO+O₂

催化劑

△

2ClCH₂COOH；ClCH₂COOH+2NaOH

H2O

△

HOCH₂COONa+NaCl+H₂O； HOCH₂COONa+HCl→HOCH₂COOH+NaCl．

點評：本題主要考查了有機物的性質與方程式的書寫，掌握有機物之間的轉變是解題的關鍵，難度中等．