Question

對(duì)一甲基苯甲酸乙酯（E）是一種用于合成藥物的中間體，某興趣小組擬設(shè)計(jì)下列合成路線予以合成：

（1）分別寫(xiě)出B、D中對(duì)應(yīng)含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)

 

．
（2）指出反應(yīng)類(lèi)型：①

 

；②

 

；③

 

．
（3）核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號(hào)強(qiáng)度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個(gè)碳原子，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（4）實(shí)驗(yàn)室可以用新制的Cu（OH）₂懸濁液檢驗(yàn) 中的含氧官能團(tuán)，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

．
（6）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①化合物是1，3，5-三取代苯 ②含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán) ③與NaHCO₃溶液不反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，對(duì)甲基苯甲酸與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH，A與是再催化劑條件下生成乙醇，應(yīng)是乙烯與發(fā)生加成反應(yīng)，則A為CH₂=CH₂，核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號(hào)強(qiáng)度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個(gè)碳原子，結(jié)合對(duì)甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)，可知C為，據(jù)此解答．

解答： 解：發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，對(duì)甲基苯甲酸與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)甲基苯甲酸乙酯，則B為CH₃CH₂OH，A與是再催化劑條件下生成乙醇，應(yīng)是乙烯與發(fā)生加成反應(yīng)，則A為CH₂=CH₂，核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號(hào)強(qiáng)度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個(gè)碳原子，結(jié)合對(duì)甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)，可知C為，
（1）B為CH₃CH₂OH，含有官能團(tuán)為羥基，D為，含有官能團(tuán)為羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)②中醛基轉(zhuǎn)化為羧基，屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)③是乙醇與生成酯的反應(yīng)，是取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；取代（酯化）反應(yīng)；
（3）核磁共振氫譜顯示C有四種峰，其信號(hào)強(qiáng)度之比為1：2：2：3，C分子比D分子少一個(gè)碳原子，結(jié)合對(duì)甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)，可知C為，
故答案為：；
（4）實(shí)驗(yàn)室可以用新制的Cu（OH）₂懸濁液檢驗(yàn)中的含氧官能團(tuán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）反應(yīng)③是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）同時(shí)符合下列要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①化合物是1，3，5-三取代苯，②含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，③與NaHCO₃溶液不反應(yīng)，則含有酯基，側(cè)鏈含有為2個(gè)甲基，另外1個(gè)側(cè)鏈為-COOCH₃或-CH₂OOCH或-OOCCH₃，符合條件E的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，難度不大，掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是關(guān)鍵．