【題目】有機物J的分子式為C10H12O3,是一種重要的化工原料,可用作溶劑、催化劑、塑料助劑以及合成醫(yī)藥、農(nóng)藥等.目前,我國有關J的用途是作為農(nóng)藥胺硫磷、甲基異柳磷的中間體.如圖是這種有機物的合成方案:

已知:有機物I中含有兩個化學環(huán)境相同的甲基

請回答下列問題:

(1)寫出下列反應的反應類型:①_________,②_________

(2)寫出反應③的化學方程式:_________

(3)J的結(jié)構簡式為:_________

(4)反應①所起的作用是________________

(5)F的核磁共振氫譜共有__________個吸收峰,其面積之比為_______

(6)下列有關E的性質(zhì)說法,正確的是___

a.1mol該有機物與足量碳酸氫鈉反應產(chǎn)生2mol的CO2

b.能使FeCl3溶液顯色

c.該有機物不能形成高分子化合物

(7)滿足下列條件且與有機物J互為同分異構體的有機物共有___種,任寫出其中一種的結(jié)構簡式:__________

A.苯環(huán)上僅有兩個對位取代基 B.能發(fā)生水解反應 C.遇濃溴水能發(fā)生反應

【答案】取代反應 氧化反應保護酚羥基不被氧化2個3:1或1:3b 14

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系,F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應生成G,G發(fā)生消去反應得H,H與水加成反應得I,I中的兩個化學環(huán)境相同的甲基,則I應為CH3CHOHCH3,H為CH2═CHCH3,根據(jù)比較A和B的結(jié)構簡式可以知道,A發(fā)生取代反應生成B,B氧化得C為,C在堿性條件下水計算得出D為,D酸化得E為,E與I發(fā)生酯化反應得J為,據(jù)此答題;

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系,F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應生成G,G發(fā)生消去反應得H,H與水加成反應得I,I中的兩個化學環(huán)境相同的甲基,則I應為CH3CHOHCH3,H為CH2═CHCH3,根據(jù)比較A和B的結(jié)構簡式可以知道,A發(fā)生取代反應生成B,B氧化得C為,C在堿性條件下水計算得出D為,D酸化得E為,E與I發(fā)生酯化反應得J為
(1)根據(jù)上面的分析可以知道,反應為取代反應,反應②為氧化反應;因此,本題正確答案是:取代反應,氧化反應。
(2)反應③為丙烯與水發(fā)生的加成反應,化學方程式:;綜上所述,本題答案是:。

(3)據(jù)以上分析可知,J的結(jié)構簡式為:;綜上所述,本題答案是:。

(4)比較A和D的結(jié)構可以知道,反應所起的作用是保護A中的酚羥基不被氧化;因此,本題正確答案是:保護酚羥基不被氧化。
(5)F為C3H3,結(jié)構簡式為CH3-CH2-CH3,H的核磁共振氫譜共有2個吸收峰,其面積之比為3:1或1:3;綜上所述,本題答案是:2個,3:1或1:3。

(6)E的結(jié)構簡式為,a.羧基與碳酸氫鈉反應放出二氧化碳,酚羥基與碳酸氫鈉不反應,所以1mol該有機物與足量碳酸氫鈉反應產(chǎn)生1mol的CO2,錯誤;

b.含有酚羥基,能使FeCl3溶液顯色,正確;

c.該有機物含有羧基和羥基,可以發(fā)生縮聚反應形成高分子化合物,錯誤;

綜上所述,本題選b。

(7)J為,根據(jù)條件A.苯環(huán)上僅有兩個對位取代基;B.能發(fā)生水解反應,說明有酯基;C.遇濃溴水能發(fā)生反應,說明有酚羥基,則符合條件的J的同分異構體為苯環(huán)的對位分別連有-OH、-COOCH2CH2CH3;-OH、-COOCH(CH32 ;-OH、-OOC CH2CH2CH3 ;-OH、-OOC CH(CH32;共有4種;連有-OH、-CH2COOCH2CH3;-OH、-CH2OOCCH2CH3;共有2種;或-OH、-CH2CH2COOCH3;-OH、-CHCH3COOCH3;-OH、-CH2CH2OOCCH3;-OH、-CHCH3OOCCH3;共有4種;-OH、-CH2CH2CH2OOCH,-OH、-CH2CH3CHOOCH;-OH、-CHCH3CH2OOCH;-OH、-(CH3)2COOCH;共有4種;一共有14種其中任意一種有機物結(jié)構簡式為;綜上所述,本題答案是:14,。

練習冊系列答案
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(3)下表是部分化學鍵的鍵能數(shù)據(jù):

化學鍵

P—P

P—O

O=O

P=O

鍵能/(kJ·mol-1)

198

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x

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