Question

15．以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，J分子中無飽和碳原子．
已知：R₁-CH=CH-R₂$\stackrel{03，Zn/H_{2}O}{→}$R₁-CHO+R₂-CHO
′
（1）③的反應(yīng)條件是NaOH醇溶液、加熱．   
（2）H的名稱是聚乙二酸乙二酯．
（3）有機(jī)物B和I的關(guān)系為C（填序號）．A．同系物  B．同分異構(gòu)體 C．都屬于醇  D．都屬于烴
（4）③～⑩屬于取代反應(yīng)的有：⑦⑧．
（5）寫出反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式．
（6）寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂．

Answer 1

分析 環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答 解：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，
（1）反應(yīng)③是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是：NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：NaOH醇溶液、加熱；
（2）H為，H的名稱是聚乙二酸乙二酯，
故答案為：聚乙二酸乙二酯；
（3）B為，I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，所以B和I的關(guān)系為都屬于醇類，
故答案為：C；
（4）根據(jù)上面的分析可知，③～⑩中屬于取代反應(yīng)的有⑦⑧，
故答案為：⑦⑧；
（5）反應(yīng)⑩是CH₂=CHCH=CH₂發(fā)生加聚反應(yīng)得到，反應(yīng)方程式為：
故答案為：；
（6）D為OHCCH₂CH₂CHO，D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．