5.尼泊爾金酯是國際上公認(rèn)的廣譜性高效防腐劑,被廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥生化妝品的防腐等領(lǐng)域,尼泊金丙酯(其相對分子質(zhì)量約為180)在酸性條件下水解可生成兩種有機(jī)物A和B.B和紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在,核磁共振氫譜表明其有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積比為1:2:2:1.
(1)為確定A的結(jié)構(gòu),下列儀器或化學(xué)方法中不可采用是abdf(填標(biāo)號);
a.元素分析儀 b.質(zhì)譜儀 c.核磁共振儀 d.檢驗(yàn)?zāi)芊癜l(fā)生氧化反應(yīng),并最終被氧化成羧酸 f.檢驗(yàn)?zāi)芊衽c金屬鈉反應(yīng)生成氫氣
(2)寫出B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:+2NaOH→+2H2O.
(3)從有機(jī)物A和B的混合物中分離得到A的實(shí)驗(yàn)操作是蒸餾.
(4)尼泊金乙酯的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的共有5種.
a.分子中苯環(huán)上有兩個對位取代基 b.屬于酯類 c.可用濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
寫出這些同分異構(gòu)體中不含甲基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式

分析 尼泊金丙酯(其相對分子質(zhì)量約為180)在酸性條件下水解可生成兩種有機(jī)物A和B,則A、B中有一種為丙醇,根據(jù)B的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在可知,A為丙醇,丙醇的相對分子量為60,根據(jù)酯的水解原理可知,B的相對分子量為:180+18-60=138,B中含有苯環(huán)、羧基、羥基,則B分子中含有1個苯環(huán)、1個羥基和1個羥基,核磁共振氫譜表明其有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積比為1:2:2:1,則A分子中羥基和羧基處于對位,其結(jié)構(gòu)簡式為:,
(1)A為丙醇,存在正丙醇和異丙醇兩種同分異構(gòu)體,主要測定出核磁共振氫譜即可取得其結(jié)構(gòu);
(2)B為,其分子中含有的酚羥基和羧基都能夠與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式;
(3)丙醇與都是液體,都能夠溶于水,需要利用沸點(diǎn)不同分離;
(4)根據(jù)尼泊金丙酯的結(jié)構(gòu)簡式寫出尼泊金乙酯結(jié)構(gòu)簡式,再根據(jù)題中條件及同分異構(gòu)體的書寫方法判斷滿足條件的同分異構(gòu)體數(shù)目,然后寫出不含酒精的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式.

解答 解:尼泊金丙酯(其相對分子質(zhì)量約為180)在酸性條件下水解可生成兩種有機(jī)物A和B,則A、B中有一種為丙醇,根據(jù)B的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在可知,A為丙醇,丙醇的相對分子量為60,根據(jù)酯的水解原理可知,B的相對分子量為:180+18-60=138,B中含有苯環(huán)、羧基、羥基,則B分子中含有1個苯環(huán)、1個羥基和1個羥基,核磁共振氫譜表明其有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且峰面積比為1:2:2:1,則A分子中羥基和羧基處于對位,其結(jié)構(gòu)簡式為:
(1)A為丙醇,丙醇的同分異構(gòu)體有:正丙醇 CH3CH(OH)CH3、異丙醇 CH3CH2CH2OH,主要測定出A分子中的核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目即可取得其結(jié)構(gòu),而不需要a.元素分析儀、b.質(zhì)譜儀、d.檢驗(yàn)?zāi)芊癜l(fā)生氧化反應(yīng),并最終被氧化成羧酸和f.檢驗(yàn)?zāi)芊衽c金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,
故答案為:abdf;

(2)B為,其分子中含有酚羥基和羧基,能夠與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+2NaOH→+2H2O,
故答案為:+2NaOH→+2H2O;
(3)丙醇和都是易溶于水的液體,二者沸點(diǎn)不同,可通過蒸餾操作分離,故答案為:蒸餾;
(4)尼泊金乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為:,a.分子中苯環(huán)上有兩個對位取代基、b.屬于酯類,則含有酯基、c.可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),則一定含有酚羥基;滿足以上條件的苯環(huán)對位上的取代基組合有:①-OH與-CH2COOCH3,②-OH與-CH(CH3)OOCH③-CH2CH2OOCH④-OH與-OOCCH2CH3⑤-OH與-CH2OOCCH3,所有滿足條件的同分異構(gòu)體有5種;
其中不含甲基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為:,
故答案為:5;

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)推斷,題目難度中等,涉及有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定、同分異構(gòu)體的書寫等知識,注意掌握確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的方法,明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵;(4)為難點(diǎn),避免重復(fù)和漏項(xiàng).

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