Question

查耳酮及其衍生物是重要的有機(jī)非線性光學(xué)材料，廣泛用于功能染料等領(lǐng)域．有機(jī)物A是一種查耳酮的衍生物，其合成途徑如下．

已知：

（1）有機(jī)物E中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）有機(jī)物E的核磁共振氫譜有

 

種峰．
（3）有機(jī)物E屬于酚類物質(zhì)，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚，苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（4）下列關(guān)于有機(jī)物C的說法正確的是

 

（填字母）．
a．分子式為C₁₃H₁₅O₃
b．存在順反異構(gòu)
c．能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
d．與濃溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)
（5）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為

 

；

 

．
（6）寫出符合下列條件的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①與B互為同分異構(gòu)體
②可發(fā)生水解反應(yīng)
③苯環(huán)上一氯代物有兩種
④1mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH
（7）反應(yīng)①和③的原理相同，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（8）反應(yīng)②和④的原理相同，則D與G反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：分析本題時(shí)需要根據(jù)合成路徑中總結(jié)出新的信息，③的合成原理與①相同，由此可知E中羥基鄰位上發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)為：；④與②的反應(yīng)原理相同，由此判斷兩個(gè)過程都發(fā)生加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，聯(lián)系已知，D+G發(fā)生反應(yīng)：．
（1）根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其含有的官能團(tuán)名稱；
（2）根據(jù)E含有的官能團(tuán)判斷其分子中含有的等效H原子數(shù)目，從而得出核磁共振氫譜中含有的峰種類；
（3）苯酚與甲醛縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，據(jù)此寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（4）a．機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此判斷其分子式；
b．存在順反異構(gòu)的條件判斷，C碳碳雙鍵中兩個(gè)甲基都接在同一個(gè)碳原子上，不可能存在順反異構(gòu)；
c．分子中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；
d．C中有碳碳雙鍵，能與濃溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)，另外甲基、苯環(huán)在一定條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)；
（5）根據(jù)分析判斷兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)類型；
（6）B為，根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題干限制條件寫出滿足條件的有機(jī)物的同分異構(gòu)體；
（7）根據(jù)分析判斷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（8）根據(jù)分析寫出D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答： 解：反應(yīng)③的合成原理與反應(yīng)①相同，由此可知E中羥基鄰位上發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；④與②的反應(yīng)原理相同，由此判斷兩個(gè)過程都發(fā)生加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合已知反應(yīng)原理可知，D+G反應(yīng)的方程式為：，
（1）根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的官能團(tuán)為羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）有機(jī)物E分子中含有4種等效H原子，則其核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)4種峰，故答案為：4；
（3）苯酚與甲醛縮聚反應(yīng)是制取酚醛樹脂的主要原理為：，
故答案為：；
（4）有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其分子式為C₁₃H₁₃，故a錯(cuò)誤；
b．C分子中碳碳雙鍵中兩個(gè)甲基都接在同一個(gè)碳原子上，不可能存在順反異構(gòu)，故b錯(cuò)誤；
c．C分子中具有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，故c正確；
d．C分子中有碳碳雙鍵，能與濃溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)，另甲基、苯環(huán)在一定條件下也能發(fā)生取代反應(yīng)，故d正確；
故答案為：cd；
（5）根據(jù)分析可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②的為加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（6）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)具有酯基；苯環(huán)上一氯代物越少，其結(jié)構(gòu)對(duì)稱性越強(qiáng)，苯環(huán)上取代基至少有兩種；1 mol該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3mol NaOH，則應(yīng)有苯環(huán)上酚羥基形成的酯基，滿足上述條件的同分異構(gòu)體有：、，
故答案為：（或）；

（7）③的合成原理與①相同，由此可知E中羥基鄰位上發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（8）D+G發(fā)生反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)合成，題目難度中等，明確合成原理及題中反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．