Question

18．某化工廠利用下面合成路線合成某種香料M，結(jié)構(gòu)簡式為．

（1）A是一種鏈狀烴，則A的化學(xué)名稱為丙烯，B的核磁共振氫譜有5個峰，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式可能為；
（3）由D生成E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，寫出由E生成F的化學(xué)方程式．
（4）檢驗M含有醛基常用銀氨溶液，寫出檢驗時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）M的同分異構(gòu)體有多種，其中能滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有4種．
①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
②能與氯化鐵溶液顯紫色
③分子中除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
寫出兩種互為順反異構(gòu)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A是一種鏈狀烴，分子式為C₃H₆，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，由B及苯的分子式可知，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜有5個峰，苯環(huán)上有3種H原子，則側(cè)鏈中有2種H原子，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代飛生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為：，D與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E水解得到的F可以發(fā)生催化氧化生成醛基，則E為：，F(xiàn)為：，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：A是一種鏈狀烴，分子式為C₃H₆，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，由B及苯的分子式可知，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜有5個峰，苯環(huán)上有3種H原子，則側(cè)鏈中有2種H原子，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代飛生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為：，D與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E水解得到的F可以發(fā)生催化氧化生成醛基，則E為：，F(xiàn)為：，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，名稱為丙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：丙烯；；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式可能為：，
故答案為：；
（3）由D生成E是碳碳雙鍵與HCl發(fā)生的加成反應(yīng)；由E生成F的化學(xué)方程式為：，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；；
（4）M中含有醛基，可以用銀氨溶液進(jìn)行檢驗，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）M的同分異構(gòu)體符合條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位；②能與氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③分子中除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，除酚羥基外，另一取代基為-CH=CHCH₃或者-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，其中為-CH=CHCH₃存在順反異構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，兩種互為立體異構(gòu)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，題目難度較大，只有熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，解答時可根據(jù)有機(jī)物分子式確定A為丙烯，結(jié)合有機(jī)物分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．