【題目】阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥, 它的一種合成路線如下(部分步驟省略),根據(jù)題意回答問(wèn)題

已知:(R、R代表烴基)

(1)寫出的名稱 。

(2)判斷反應(yīng)類型 。

(3)寫出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

(5)寫出一種符合下列條件的B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

分子含有一個(gè)五元環(huán)

核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1:1:1:2

(6)參考上述流程,設(shè)計(jì)由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G的流程如下,

反應(yīng)條件1所選擇的試劑為 ;反應(yīng)條件2所選擇的試劑為 ;產(chǎn)品G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【答案】

(1)對(duì)氟苯甲醛;

(2)氧化反應(yīng);消去反應(yīng);

(3);

(4)

(5);

(6)酸性高錳酸鉀溶液;HCHO;。

【解析】

試題分析:A發(fā)生氧化反應(yīng)得到B,同時(shí)還生成HOOC-COOH,B與苯胺反應(yīng)得到C,C與苯甲醛反應(yīng)得到D,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,反應(yīng)中羧基與氨基發(fā)生脫水反應(yīng),反應(yīng)為C與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng),則C為;由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D發(fā)生消去反應(yīng)得到E,E與對(duì)氟苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得到F。

(1)的名稱為對(duì)氟苯甲醛,故答案為:對(duì)氟苯甲醛;

(2)反應(yīng)屬于氧化反應(yīng),反應(yīng)屬于消去反應(yīng),故答案為:氧化反應(yīng);消去反應(yīng);

(3)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:;

(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式:,故答案為:;

(5)一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體:分子含有一個(gè)5元環(huán),核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為:1:l:l:2,該同分異構(gòu)體為等,故答案為:

(6)由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,環(huán)戊二烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到丙二酸,丙二酸與甲醛發(fā)生加成反應(yīng),然后發(fā)生催化氧化羥基氧化形成醛基,最后醛基被氧化、酸化得到G為,故答案為:酸性高錳酸鉀溶液;HCHO;。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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