Question

(12分)【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

食品添加劑肉桂酸是一種香精，其合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A和C常溫下都是無(wú)色微溶于水的液體，對(duì)兩者進(jìn)行鑒別的試劑是 。

(2)上述變化中屬于消去反應(yīng)的是 (填反應(yīng)編號(hào))。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式 。

(4)同時(shí)符合下列要求的肉桂酸的同分異構(gòu)體有 種(不包括肉桂酸)，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

I．含有苯環(huán) II．能與NaHCO3溶液反應(yīng) III．能使溴的四氯化碳溶液褪色

 

Answer 1

（1）銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液或者NaOH溶液、稀HNO3與AgNO3溶液）

（2） ④⑥

（3）

（4）4 ，

【解析】

試題分析：原料為甲苯，最終產(chǎn)物為肉桂酸，采用正向與逆向推理相結(jié)合的方法，結(jié)合題目所給信息進(jìn)行推斷。—CH3在光照條件下與Cl2反應(yīng)生成的A為—CH2Cl，A加熱條件下在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為—CH2OH，B在催化劑作用下與O2發(fā)生催化氧化，生成的C為—CHO，根據(jù)題目所給信息，C與乙醛依次發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，生成的D為—CH(OH)CH2CHO， E為—CH=CH-CHO，E與Br2的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成的F為—CHBrCHBrCHO，F(xiàn)與O2發(fā)生氧化反應(yīng)，生成的G為—CHBrCHBrCOOH，G在Zn作用下發(fā)生消去反應(yīng)可得肉桂酸。

（1）A為氯代烴、C為醛，所以可用銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液或者NaOH溶液、稀HNO3與AgNO3溶液）進(jìn)行鑒別。

（2）根據(jù)上述分析與推斷，④⑥屬于消去反應(yīng)。

（3）根據(jù)上述分析與推斷，E為—CH=CH-CHO；反應(yīng)②為—CH2Cl，加熱條件下在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成—CH2OH，所以化學(xué)方程式為：

（4）符合I．含有苯環(huán) II．能與NaHCO3溶液反應(yīng) III．能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分異構(gòu)體含有：羧基和碳碳雙鍵，所以可能結(jié)構(gòu)有：

共4種。

 

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析與推斷、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)。