Question

【題目】依據(jù)有關(guān)信息解答下列化學(xué)實驗問題：

（Ⅰ）醛類是重要的工業(yè)原料，可以跟亞硫酸氫鈉飽和溶液反應(yīng)，生成物是α﹣羥基磺酸鈉（易溶于水，不溶于飽和亞硫酸氫鈉溶液）R-CHO+NaHSO3R-CH（OH)-SO3Na

（1）上述反應(yīng)類型為________反應(yīng)。若使CH3 CH（OH)-SO3Na全部變成乙醛，可采用的試劑是__________或__________；分離乙醛的操作方法 _____________。

（Ⅱ）實驗室利用苯甲醛（安息香醛）制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理：

（此原理適用于無α-氫的醛）

已知部分物質(zhì)的性質(zhì)：

苯甲醇：熔點(diǎn)(℃):-15.3℃，稍溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；

苯甲醛：熔點(diǎn)(℃):-26℃，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；

苯甲酸：溶解度為0.344g（25℃），易溶于有機(jī)溶劑．主要過程如圖所示：

回答下列問題：

（2）操作Ⅰ的名稱是___________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是__________；

（3）操作Ⅲ的名稱是________，產(chǎn)品乙是_______________．

（4）按上述操作所得的產(chǎn)品甲中常含有一定量的有機(jī)雜質(zhì)___________（填寫雜質(zhì)的名稱）；限用下列試劑：酸性KMnO4、稀NaOH溶液、稀H2SO4、飽和NaHSO3溶液．寫出檢驗產(chǎn)品甲中含有該雜質(zhì)的過程：______________________________．

Answer 1

【答案】.加成NaOHHCl蒸餾萃取分液苯甲醇過濾苯甲酸苯甲醛取少量產(chǎn)品甲于試管中，向試管中滴加適量的飽和NaHSO3溶液，如果有晶體析出，說明含有苯甲醛

【解析】

Ⅰ、（1）R-CHO+NaHSO3R-CH（OH)-SO3Na反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，根據(jù)可逆反應(yīng)R-CHO+NaHSO3R-CH（OH)-SO3Na，要想使R-CH（OH)-SO3Na全部變成乙醛即使平衡向逆反應(yīng)方向移動，可以采取加入氫氧化鈉或者鹽酸消耗亞硫酸鈉使平衡逆向移動；分離互溶的有機(jī)物采用蒸餾的方法；

Ⅱ、由流程可知，苯甲醛與KOH反應(yīng)生成苯甲醇、苯甲酸鉀，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作II為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸，以此來解答。

Ⅰ、（1）R-CHO+NaHSO3R-CH（OH)-SO3Na反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；因為可逆反應(yīng)R﹣CHO+NaHSO3R﹣CH（OH）﹣SO3Na，要想使CH3CH（OH）﹣SO3Na全部變成乙醛即使平衡向逆反應(yīng)方向移動，可以采取加入氫氧化鈉或者鹽酸消耗亞硫酸鈉使平衡逆向移動，所以可以加入的為NaOH或者HCl；分離互溶的有機(jī)物采用蒸餾的方法，所以分離乙醛的操作方法為蒸餾，

故答案為：加成；NaOH或HCl；蒸餾；

Ⅱ、由流程可知，苯甲醛與KOH反應(yīng)生成苯甲醇、苯甲酸鉀，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作II為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鉀，加鹽酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作Ⅲ為過濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸；

（2）根據(jù)以上分析，操作Ⅰ分層乙醚與水溶液，則為萃取分液，故答案為：萃取分液；苯甲醇；

（3）根據(jù)以上分析，操作Ⅲ為過濾，產(chǎn)品乙是苯甲酸，故答案為：過濾；苯甲酸；

（4）根據(jù)苯甲醛與KOH反應(yīng)生成苯甲醇、苯甲酸鉀，所得混合物中可能還有未反應(yīng)的苯甲醛，然后加水、乙醚萃取苯甲醇和未反應(yīng)的苯甲醛，則乙醚溶液中含苯甲醇和未反應(yīng)的苯甲醛，所以操作II為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇和未反應(yīng)的苯甲醛，根據(jù)醛類是重要的工業(yè)原料，可以跟亞硫酸氫鈉飽和溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成是α﹣羥基磺酸鈉（易溶于水，不溶于飽和亞硫酸氫鈉溶液），所以可以通過取少量產(chǎn)品甲于試管中，向試管中滴加適量的飽和NaHSO3溶液，如果有晶體析出，說明含有苯甲醛，

故答案為：苯甲醛；取少量產(chǎn)品甲于試管中，向試管中滴加適量的飽和NaHSO3溶液，如果有晶體析出，說明含有苯甲醛。