Question

【題目】2007年，我國成功研制出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療急性缺血性腦卒中的一類化學(xué)新藥﹣丁苯酞，標(biāo)志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領(lǐng)域達(dá)到了國際先進(jìn)水平．合成丁苯酞（J）的一種路線如下

已知：

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）B的化學(xué)名稱是 ， 由A生成B反應(yīng)類型為 ．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為 ， D分子中最多有個(gè)原子共平面．
（3）由H生成J的化學(xué)方程式為（寫明反應(yīng)條件）．
（4）HOC6H4CH2MgBr與CO2反應(yīng)生成X，X的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．滿足上述條件X的同分異構(gòu)體共有種（不考慮超出中學(xué)范圍的順反異構(gòu)和手性異構(gòu)），寫出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．
（5）參考題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇﹣CH2CH2OH的路線流程圖（其它試劑任選）．（合成路線流程圖表達(dá)方法例如下 ：）

Answer 1

【答案】
（1）鄰溴甲苯（或2﹣溴甲苯、2﹣甲基溴苯、鄰甲基溴苯）；取代反應(yīng)
（2）CH2=C（CH3）2；8
（3）
（4）13；
（5）
【解析】解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C（CH3）2 ， E為（CH3）3CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH3）3CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為 ，進(jìn)而可以反推得，B為 ，比較A、B的分子式可知，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以A為 ，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為 ，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為 ，（1.）B為 ，B的化學(xué)名稱是 鄰溴甲苯（或2﹣溴甲苯、2﹣甲基溴苯、鄰甲基溴苯），由A生成B反應(yīng)類型為 取代反應(yīng)，
所以答案是：鄰溴甲苯（或2﹣溴甲苯、2﹣甲基溴苯、鄰甲基溴苯）；取代反應(yīng)；
（2.）根據(jù)上面的分析可知，D為CH2=C（CH3）2 ， 碳碳雙鍵上所有原子共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，所以D分子中最多有8個(gè)原子共平面，
所以答案是：CH2=C（CH3）2；8；
（3.）由H生成J的化學(xué)方程式為 ，
所以答案是： ；
（4.）根據(jù)題中信息可知，HOC6H4CH2MgBr與CO2反應(yīng)生成X應(yīng)為HOC6H4CH2COOH，根據(jù)條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，則符合條件的HOC6H4CH2COOH的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有HCOOCH2﹣、﹣OH，有鄰間對三種，也可以是苯環(huán)上連有HCOO﹣、CH3﹣、﹣OH三個(gè)基團(tuán)，根定二動(dòng)一的原則可知，有10種，所以共有13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是：13； ；（5）由甲醛和 合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成 ， 再與甲醛反應(yīng)可得2一苯基乙醇，合成路線為 ，
所以答案是： ．