Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

具有抗菌作用的白頭翁衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：

Ⅰ:R′CH2BrR′HC=CH-R

Ⅱ:

(1)A屬于芳香烴，其名稱(chēng)是___________。

(2)寫(xiě)出符合下列條件的B的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式是___________。

(4)由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型是_________，1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗__________mol NaOH。

(5)試劑b是_________。

(6)下列說(shuō)法正確的是________(選填宇母序號(hào))

a G存在順?lè)串悩?gòu)體

b l mol G最多可以與1mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

c l mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2mol NaOH

(7)滿(mǎn)足下面條件的同分異構(gòu)體共有________種。

①含有苯環(huán) ②含有2個(gè)－CHO ③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(鄰二甲苯) 加成反應(yīng) 2 NaOH醇溶液 c 12種

【解析】

由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知芳香烴A為，結(jié)合B的分子式與C的結(jié)構(gòu)，可知B為，B與液溴在光照條件下反應(yīng)得到C．由D的分子式、D后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息i，可推知D為，則C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故試劑a為CH3OH．D后產(chǎn)物發(fā)生酯的堿性水解、酸化得到E為．由H的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii可知F為，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加成反應(yīng)得到H。

（1）A是，其名稱(chēng)是：鄰二甲苯。

（2）①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，是甲酸酯，符合上列條件的B的一種同分異構(gòu)體：；

（3）由C生成D的化學(xué)方程式是。

（4）G含有碳碳雙鍵，由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)，F為，含有酯基和I原子，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng)，1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2mol NaOH。

（5）試劑b是NaOH醇溶液，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G為。

（6）a．G為，不存在順?lè)串悩?gòu)體，故a錯(cuò)誤；

b.1mol G最多可以與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；

c.1mol H含有兩摩爾酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH，故c正確。

（7）①含有苯環(huán) ②含有2個(gè)－CHO ③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基分為四種情況，-CHO和-CH2CH2CHO、-CHO和-CH(CH3)CHO、兩個(gè)-CH2CHO、-CH3和-CH(CHO)2，每種情況兩個(gè)原子團(tuán)在苯環(huán)上分布均有鄰、間、對(duì)，三種情況，滿(mǎn)足下面條件的同分異構(gòu)體共有4×3=12種。