Question

3．呋喃酚是生產(chǎn)農(nóng)藥克百威的主要中間體．其合成路線如下：
（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜中各組吸收峰的峰面積之比為1：1：1，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，E中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醚鍵，1molD最多可以消耗3molNaOH．
（2）已知X的分子式為C₄H₇Cl，寫出A→B的化學(xué)方程式：．
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物的名稱（系統(tǒng)命名）是1，3-丁二烯．
（4）下列有關(guān)化合物C、D的說(shuō)法正確的是①③④．
 ①可用氯化鐵溶液鑒別C和D       
②C和D含有的官能團(tuán)完全相同
③C和D互為同分異構(gòu)體          
④C和D均能使溴水褪色
（5）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．
 ①屬于芳香族化合物  
②苯環(huán)上的一氯代物只有一種 
③含有酯基          
④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜具有幾組吸收峰，氫原子數(shù)目之比就等于其吸收峰的面積之比；
對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羥基、醚鍵；D含有酯基、酚羥基、碳碳雙鍵與苯環(huán)，據(jù)此分析消耗的NaOH；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，則X為CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反應(yīng)還有HCl生成；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl，發(fā)生消去反應(yīng)脫去氯原子及其相鄰碳上的氫原子形成碳碳雙鍵，根據(jù)系統(tǒng)命名法命名；
（4）C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團(tuán)不同，可以用氯化鐵溶液區(qū)別；
（5）E的芳香族同分異構(gòu)體滿足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)還含有4個(gè)甲基，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）A分子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜具有3組吸收峰，個(gè)數(shù)之比為1：1：1（苯環(huán)對(duì)稱）；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)有羥基、醚鍵；
D含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，不能和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，含有酚羥基能和氫氧化鈉1：1反應(yīng)，故選④，
故答案為：1：1：1；取代反應(yīng)；羥基、醚鍵；3；
（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應(yīng)，則X為CH₂=CH（CH₃）CH₂Cl，反應(yīng)還有HCl生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，則Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl，發(fā)生消去反應(yīng)脫去氯原子及其相鄰碳上的氫原子形成碳碳雙鍵CH₂=CHCH=CH₂，1，3碳上含有雙鍵，所以系統(tǒng)命名為：1，3-丁二烯，
故答案為：1，3-丁二烯；
（4）①C不含酚羥基，而D含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可以用氯化鐵溶液鑒別C和D，故①正確；
②C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團(tuán)不完全同，故②錯(cuò)誤；
③C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故③正確；
④C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，均能使溴水褪色，故④正確，
故答案為：①③④；
（5）E的芳香族同分異構(gòu)體滿足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)還含有4個(gè)甲基，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：、；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)合成流程中的反應(yīng)、官能團(tuán)變化等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．