Question

（2000?上海）化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米、淀粉等發(fā)酵制得．A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一，A在某種催化劑存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下反應(yīng)．
試寫出：
（1）化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式：
A

CH₃CH（OH）COOH

；B

CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃

；D

CH₃COOCH（CH₃）COOH

．
（2）化學(xué)方程式：
A-→E

；A-→F

．
（3）反應(yīng)類型：A-→E

消去反應(yīng)

；A-→F

酯化反應(yīng)

．

Answer 1

分析：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此解答．

解答：解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，
（1）由上述分析可知，化合物A為CH₃CH（OH）COOH，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH；CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；CH₃COOCH（CH₃）COOH；
（2）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：，
A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；；
（3）由（2）可知，A→E 屬于消去反應(yīng)，A→F屬于酯化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)．

點(diǎn)評：本題是框圖型有機(jī)推斷題，難度不大，其突破口是化合物A，從題干中的隱含信息及框圖中的反應(yīng)關(guān)系確定A為乳酸，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，是對有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．