Question

【題目】芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈:一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱是________；C→F的反應(yīng)類型是________．

（3）寫出下列化學(xué)方程式：

G在一定條件下合成H的反應(yīng)___________。

（4）有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒(méi)有氯原子，你是____（填“同意”或“不同意”），你的理由______．

（5）Ⅰ.D的一種同系物W（分子式為C8H8O2）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________．

①屬于芳香族化合物

②遇FeCl3溶液不變紫色

③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)

④核磁共振氡譜有4個(gè)峰

Ⅱ.與D同屬于芳香族化合物E的分子式是C8H3Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E可能的結(jié)構(gòu)有_________________種。

Answer 1

【答案】 羧基羥基 消去反應(yīng) 同意 在堿性環(huán)境中氯原子可能水解 7

【解析】（1）C的分子式為，含有醛基，且能發(fā)生鹵代物的消去反應(yīng)，故C中苯環(huán)上唯一的1條支鏈中含有醛基和甲基，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）C→D為鹵代烴水解反應(yīng)，D為；D→E醛的氧化反應(yīng)，E為，所以E的含氧官能團(tuán)有羧基和羥基；由反應(yīng)條件可知C→F為鹵代烴的消去反應(yīng)。

（3）C經(jīng)消去反應(yīng)生成的F為，F(xiàn)→G為醛的氧化反應(yīng)，G含有碳碳雙鍵，故G→H為加聚反應(yīng)，即。

（4）鹵代烴的水解條件為強(qiáng)堿水溶液加熱，屬于強(qiáng)堿，故B中可能沒(méi)有氯原子。
（5）W是D的同系物，且分子式為，故W為。其同分異構(gòu)體不含酚羥基和酯基，但含有羧基，故苯環(huán)上的側(cè)鏈有兩種情況：

①1個(gè)支鏈：②2個(gè)支鏈：，鄰間對(duì)三種分布，故共4種同分異構(gòu)體；分子中共有4種氫原子，符合題意的只有在苯環(huán)上對(duì)位分布的結(jié)構(gòu)，即。