Question

龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體．
I．已知龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)如圖所示：

（1）龍膽酸甲酯的含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，不正確的是

 

（填字母）．
A．不能發(fā)生消去反應(yīng)          B．難溶于水
C．能與溴水反應(yīng)              D．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．（不用寫反應(yīng)條件）
II．已知X及其他幾種有機(jī)物存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測得A中含三個甲基：

回答以下問題：
（4）X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）寫出C₄H₉Br生成B的化學(xué)方程式

 

．（用結(jié)構(gòu)簡式表示）
（6）寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能使FeCl₃溶液顯色  ③酯類 ④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ（1）．由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，含有官能團(tuán)為羥基、酯基；
（2）分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，酚羥基的酸性小于碳酸，與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，含有酯基，具有酯的性質(zhì)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此結(jié)合選項解答；
（3）酚羥基、酯基均與氫氧化鈉反應(yīng)、；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，為酯的水解反應(yīng)，A為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，測得A中含三個甲基，則A為（CH₃）₃COH，故X為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂C=CH₂，B能催化氧化生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B中-OH連接的碳原子上含有2個H原子，則（CH₃）₂C=CH₂與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂Br，則B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，據(jù)此解答．

解答： 解：Ⅰ（1）．由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，含有官能團(tuán)為羥基、酯基，故答案為：羥基、醛基；
（2）A．含有羥基為酚羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A正確；
B．含有酯基，具有酯的性質(zhì)，難溶于水，故B正確；
C．分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，羥基鄰位含有氫原子，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；
D．分子中含有酚羥基，酚羥基的酸性小于碳酸，與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，故D錯誤；
故答案為：D；
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)，同時發(fā)生酚與氫氧化鈉的中和反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，為酯的水解反應(yīng)，A為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，測得A中含三個甲基，則A為（CH₃）₃COH，故X為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂C=CH₂，B能催化氧化生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B中-OH連接的碳原子上含有2個H原子，則（CH₃）₂C=CH₂與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂Br，則B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，
（4）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）C₄H₉Br生成B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基 ②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，③酯類，結(jié)合①可知，應(yīng)為甲酸形成的酯基，④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，難度中等，推斷B的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．