Question

（15分）芳香化合物A（）在一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉化（其他產物和水已略去）。

請回答下列問題：

（1）寫出A的分子式 。

（2）1 molA在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉 mol 。

（3）寫出由E制得F的化學方程式： ， 反應類型是 。

（4）有機物B與乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反應可制得阿司匹林：

（即乙酰水楊酸，分子式 C9H8O4），滿足以下條件的阿司匹林的

同分異構體有 種。①苯環(huán)上只含有兩個側鏈 ②有兩個酯基 ③能發(fā)生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜是3:2:2:1的結構簡式有 種。

（5）有機物C可以由乳酸（）經過幾步有機反應制得，試寫出以乳酸為主要原料制備有機物C的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OH CH2＝CH2 CH2CH3CH3

 

Answer 1

（1）C10H7O4Cl （2）4

（3）+2CH3CH2OH+2H2O。 取代反應

（4）9 2

（5）CH2=CHCOOHCH2Br-CHBrCOOH。

【解析】

試題分析：（1）由A的結構簡式可知A的分子式為C10H7O4Cl；（2）A中含有2個酯基，水解得到B：；;在堿性條件下水解會得到和HCl。酚羥基、水解及HCl都能與NaOH發(fā)生反應。所以1mol的A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉4mol。（3）A在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生水解反應然后酸化得到C，C催化氧化得到D：；D在Cu(OH)2并加熱，然后酸化時發(fā)生反應得到E：；E與CH3CH2OH加熱發(fā)生酯化反應得到F ．，該反應的方程式為：+2CH3CH2OH+2H2O。（4）阿司匹林的符合條件①苯環(huán)上只含有兩個側鏈；②有兩個酯基；③能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體有9種。它們分別是；；；；；； ；；；。其中核磁共振氫譜是3:2:2:1的結構簡式有2種。它們分別是：；。（5）有機物C可以由乳酸（）經過幾步有機反應制得以乳酸為主要原料制備有機物C的合成路線流程圖是：

CH2=CHCOOHCH2Br-CHBrCOOH。

考點：考查有機物的結構、性質、轉化、方程式和同分異構體書寫及有機合成路線的設計的知識。