Question

【題目】芳香族化合物A（C8H4O3）是化工中的重要原料，尤其用于增塑劑的制造．A與對(duì)苯二酚經(jīng)脫水可合成1，4﹣二羥基蒽醌．以A和乙烯為原料，通過(guò)如下路線(xiàn)，可以合成塑化劑DBP． CH2=CH2 B C D（C4H10O） DBP（C16H22O4）已知：①對(duì)苯二酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 1，4一二羥基蒽醌結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ②
回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（2）C中不含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ．
（3）由B生成D的過(guò)程中，涉及的反應(yīng)類(lèi)型有（填序號(hào)）．
a．取代反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．還原反應(yīng)
（4）寫(xiě)出D與A反應(yīng)合成DBP的化學(xué)方程式 ．
（5）X是D的同分異構(gòu)體，其1H核磁共振譜圖中有2組峰．寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
（6）A與異辛醇（ ）反應(yīng)可以制得另一種塑化劑DEHP．參照D的上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由D為起始原料制備異辛醇的合成路線(xiàn)． ．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）碳碳雙鍵
（3）bcd
（4）
（5）（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3
（6）
【解析】芳香族化合物A（C8H4O3）與對(duì)苯二酚經(jīng)脫水可合成1，4﹣二羥基蒽醌，結(jié)合信息①有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，A為 ．乙烯氧化生成B為CH3CHO，B發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成C為CH3CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH3CH2CH2CH2OH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)與DBP分子式可知，DBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，所以答案是： ；（2）C為CH3CH=CHCHO，其中不含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵，所以答案是：碳碳雙鍵；（3）由B生成D的過(guò)程中，先發(fā)生醛的加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)中不涉及取代反應(yīng)， 所以答案是：bcd；（4）D與A反應(yīng)合成DBP的化學(xué)方程式： ，所以答案是： ；（5）X是D（CH3CH2CH2CH2OH）的同分異構(gòu)體，其1H核磁共振譜圖中有2組峰，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3 ， 所以答案是：（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3； （6）CH3CH2CH2CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CH2CH2CHO，發(fā)生信息②中反應(yīng)得到 ，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到 ，合成路線(xiàn)流程圖： ，所以答案是： ．