香豆素是一種天然香料,它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯,存在于黑香豆、蘭花等植物中.工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:
精英家教網(wǎng)
(1)香豆素的分子式
 
,1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗
 
mol O2,1mol香豆素最多可與
 
 molH2加成.
(2)下列說法正確的是
 

A 水楊醛、香豆素都屬于芳香烴化合物.    
B 水楊醛能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng).
C  水楊醛與 精英家教網(wǎng)互為同系物. 
D 水楊醛能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳.
E 水楊醛的苯環(huán)上一氯取代物有四種
(3)香豆素完全水解的化學(xué)方程式為
 

(4)水楊醛的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的共有5種,其中:
①既能發(fā)生銀境反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
 

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
 

③在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
 

(5)香豆素類物質(zhì)常被看做是布洛芬的衍生物,某同學(xué)提議用reppe反應(yīng)一步合成布洛芬精英家教網(wǎng),并使原子利用率達(dá)100%,已知:精英家教網(wǎng)
選用一種有機(jī)原料合成布洛芬,其反應(yīng)方程式為
 
分析:(1)由結(jié)構(gòu)可知分子式,利用CxHyOz分析消耗的氧氣為x+
y
4
-
z
2
,苯環(huán)與碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng);
(2)水楊醛中含-CHO和酚-OH,香豆素中含碳碳雙鍵、-COOC-,結(jié)合醛、酚、烯烴及酯的性質(zhì)分析;
(3)香豆素完全水解在堿性條件下,生成酚鈉和羧酸鈉結(jié)構(gòu);
(4)①既能發(fā)生銀境反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),則含HCOO-結(jié)構(gòu);
②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,含-COOH;
③在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰,則分子中有4種位置的H,-OH與-CHO位于對(duì)位;
(5)用reppe反應(yīng)一步合成布洛芬精英家教網(wǎng),并使原子利用率達(dá)100%,則RCH=CH2與CO、水反應(yīng)即可.
解答:解:(1)由結(jié)構(gòu)可知分子式為C9H6O2,1mol該物質(zhì)燃燒消耗氧氣為1mol×(9+
6
4
-
2
2
)=9.5mol,苯環(huán)與碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol香豆素最多可與4molH2加成,
故答案為:C9H6O2;9.5;4;
(2)(2)水楊醛中含-CHO和酚-OH,香豆素中含碳碳雙鍵、-COOC-,
A.水楊醛、香豆素都屬于芳香族化合物,而芳香烴中只有C、H元素,故A錯(cuò)誤;    
B.水楊醛含-CHO和酚-OH,能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),故B錯(cuò)誤;
C.水楊醛與 精英家教網(wǎng)的結(jié)構(gòu)相似,相差2個(gè)CH2原子團(tuán),二者互為同系物,故C正確; 
D.水楊醛不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),故D錯(cuò)誤;
E 水楊醛的苯環(huán)上含4種不同位置的H,則一氯取代物有四種,故E正確;
故答案為:CE;
(3)香豆素完全水解在堿性條件下,生成酚鈉和羧酸鈉結(jié)構(gòu),該反應(yīng)為精英家教網(wǎng)
故答案為:精英家教網(wǎng);
(4)①既能發(fā)生銀境反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),則含HCOO-結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為精英家教網(wǎng),故答案為:精英家教網(wǎng);
②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,含-COOH,同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為精英家教網(wǎng),故答案為:精英家教網(wǎng)
③在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰,則分子中有4種位置的H,-OH與-CHO位于對(duì)位,同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為精英家教網(wǎng),故答案為:精英家教網(wǎng)
(5)用reppe反應(yīng)一步合成布洛芬精英家教網(wǎng),并使原子利用率達(dá)100%,則RCH=CH2與CO、水反應(yīng)即可,該反應(yīng)為精英家教網(wǎng),

故答案為:精英家教網(wǎng)
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物合成,為高頻考點(diǎn),把握結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵,側(cè)重同分異構(gòu)體及合成反應(yīng)的考查,題目難度不大.
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2011?江西)香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中.工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:
以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)
已知以下信息:
①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫
②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形成羰基.
請(qǐng)回答下列問題:
(1)香豆素的分子式為
C9H6O2
C9H6O2
;
(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
;A的化學(xué)名稱為
2-氯甲苯(或鄰氯甲苯)
2-氯甲苯(或鄰氯甲苯)

(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為
;
(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有
4
4
種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有
2
2
種;
(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有
4
4
種,其中:
①既能發(fā)生銀境反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是
(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)
②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是
(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

香豆素是一種天然香料,工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:
精英家教網(wǎng)
以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)
精英家教網(wǎng)
已知以下信息:
A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫,B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形成含碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu).
請(qǐng)回答下列問題:
(1)香豆素的分子式為
 
;由甲苯生成A的反應(yīng)類型為
 
;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
 

(2)由B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式為
 
;
(3)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有
 
種,D的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)且既能發(fā)生銀境反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是
 
(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),含有苯環(huán)且能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是
 
(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

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科目:高中化學(xué) 來源:2012屆廣東省珠海市高三9月摸底考試?yán)砜凭C合能力測(cè)試(化學(xué)部分) 題型:填空題

(16分)香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆.蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)

已知以下信息:
①      A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫
②      B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③      同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)      香豆素的分子式為_______;
(2)      由甲苯生成A的反應(yīng)類型為___________;A的化學(xué)名稱為__________
(3)      由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________;
(4)      B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種;
(5)                              按下列要求做答,其中①寫出D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,②寫出D的同分異構(gòu)體參與的化學(xué)反應(yīng)方程式:
①        既能發(fā)生銀境反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)
能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________

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科目:高中化學(xué) 來源:2011-2012學(xué)年天津市高三入學(xué)摸底考試化學(xué)試卷 題型:填空題

香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去):

已知一下信息:

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫;

②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③同一個(gè)碳原子連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形羰基。

請(qǐng)回答下列問題:

(1)香豆素的分子式為_____________________;

(2)由甲苯生產(chǎn)A的反應(yīng)類型為__________________,A的化學(xué)名稱為__________________;

(3)由B生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______________________________________________;

(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______________________種,其中在核磁共振氫譜中

只出現(xiàn)四組峰的有________________種;

(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______________________種,其中:

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是________________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_______________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

 

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