Question

用甲苯合成有機高分子化合物M的流程如下：
已知：
Ⅰ．同一個碳原子上連接兩個羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會自動脫去一個水分子變成羰基；

Ⅱ．+R′-M′gX→

H+/H2O

（R，R′均為烴基）
Ⅲ．E的分子式為C₉H₁₀O，其分子中含有1個含氧三元環(huán)．請回答下列問題．
（1）寫出甲苯的同系物中相對分子質(zhì)量最小的有機物的分子式

 

，E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

，反應(yīng)④

 

，反應(yīng)⑥

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學方程式：反應(yīng)②

 

．B催化氧化的產(chǎn)物與C在濃硫酸共熱下反應(yīng)方程式為

 

．
（4）D的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)、且能與溴水反應(yīng)的有

 

種（不包括D），其中在核磁共振氫譜圖中有五組峰的有機物與D合成的一種高分子材料結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：E的分子式為C₉H₁₀O，其分子中含有1個含氧三元環(huán)，由E與二氧化碳的聚合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，E為，逆推可知D為，由反應(yīng)信息可知，甲苯與氯氣發(fā)生而氯取代生成A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B與CH₃CH₂MgCl發(fā)生信息中加成反應(yīng)，并水解生成C，則C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，據(jù)此解答．

解答： 解：E的分子式為C₉H₁₀O，其分子中含有1個含氧三元環(huán)，由E與二氧化碳的聚合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，E為，逆推可知D為，由反應(yīng)信息可知，甲苯與氯氣發(fā)生而氯取代生成A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B與CH₃CH₂MgCl發(fā)生信息中加成反應(yīng)，并水解生成C，則C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，
（1）甲苯的同系物中相對分子質(zhì)量最小的有機物為苯，其分子式為，C₆H₆，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：C₆H₆；；
（2）反應(yīng)①是烴與氯氣發(fā)生的取代反應(yīng)，反應(yīng)④是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于加聚反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)，生成的羥基由發(fā)生脫水反應(yīng)生成醛，反應(yīng)方程式為：+2NaOH→+2NaCl+H₂O，
B催化氧化的產(chǎn)物為苯甲酸，與在濃硫酸共熱下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+2NaOH→+2NaCl+H₂O；
+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）D（）的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)、且能與溴水反應(yīng)，還含有碳碳雙鍵，有1個側(cè)鏈為-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，有2個側(cè)鏈為-CH₃、-CH=CH₂，有鄰、間、對三種位置，共有5種，其中在核磁共振氫譜圖中有五組峰的有機物為，與合成的一種高分子材料結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，根據(jù)E與二氧化碳的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息利用正推法、逆推法綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件進行推斷，側(cè)重考查學生的分析推理能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等．